Le deriva dal castro montorio, accappamento del centurione Montorio, inviato da Roma ad assediare Senio fondatore di Siena.
Stemma d'oro al montone al naturale rampante coronato all'antica, cantone destro dello stemma in azzurro con la lettera U d'oro maiuscola romana, incoronata alla reale, conferita da Umberto I nel 1889 in ricordo della sua visita a Siena nel 1887.
Spiega bandiera di giallo e di rosso listata di bianco.
Sotto il mio colpo la muraglia crolla
La perseveranza.
Mercanti di seta (Sericae Artis)
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Madonna del Buon Consiglio, 26 Aprile (celebrazione ultima domenica di aprile oppure 1 maggio se cade di domenica).
SanMartino
"Castelmontorio", Piazza Alessandro Manzoni, 6
La Sala delle Vittorie è in via Valdimontone 4/a. Il Museo Storico è ubicato in fondo alle scale nella ex Chiesa di San Leonardo al civico 6.
piazza Alessandro Manzoni, 3
Chiesa della Santissima Trinità, via di Valdimontone, 4(officiato dal 1973).
Il Badiani nel suo pregevole "Le Contrade di Siena come persone di diritto canonico" attesta - peraltro senza prove documentali – che "la primitiva sede di questa Contrada sembra sia stata la basilica dei Servi", è invece certa la notizia secondo la quale il popolo di Valdimontone, nel 1666, non disponendo di un proprio oratorio in cui officiare stabilmente, chiese di potersi adunare "in via del tutto speciale" nella Chiesa della Compagnia Laicale della Santissima Trinità; oggetto della riunione: la partecipazione, o meno, al Palio del 2 luglio. Come in altre situazioni, in cambio della possibilità di utilizzare la chiesa delle Compagnie, in caso di vincita di Palio il Drappellone veniva donato ai "fratelli" della Santissima Trinità.
Per circa ottanta anni i montonaioli furono ospitati nella bella chiesa, con concessione rinnovabile ogni dieci anni e a patto che "con le questue si provveda alla festa della Madonna dell'Incrociata del Piano dei Servi". Sopraggiunsero poi le consuete liti tra Contrada e Compagnia per cui le adunanze furono tenute nella vicina Commenda di San Leonardo del Sovrano Ordine Militare di San Giovanni di Gerusalemme (in seguito divenuto di Rodi e poi di Malta come testimoniano due stemmi con la croce a quattro braccia e otto punte dietro l'abside).
Nel 1818, essendo state soppresse le Commende otto anni prima, l'Arcivescovo concesse, in libero uso, al Montone la chiesa di San Leonardo, con l'impegno di curarne la manutenzione in particolare dopo il disastroso terremoto del 1798; i relativi restauri furono curati da Agostino Fantastici.
In quella sede i montonaioli sono rimasti fino al 1978 quando, considerata la ridotta attività della Compagnia, chiesero e ottennero di poter utilizzare stabilmente, quale loro Oratorio, la Chiesa della Santissima: richiesta accolta e concessione in uso per 99 anni.
La Contrada tornò a celebrare i riti tradizionali nella Chiesa che per prima l'aveva ospitata e della quale si conoscono notizie certe della sua esistenza già a fine 1400, quando i responsabili della Compagnia Laicale chiesero sovvenzioni al Comune per opere di restauro.
Negli anni seguenti i "fratelli" procedettero alla assegnazione dei lavori per il completamento della Chiesa con gli "scialbi", "i chori", l'allestimento dell'altar maggiore e la figurazione pittorica delle pareti. Nel 1539 si criticava il Sodoma che aveva lasciato a metà il suo lavoro... "atteso la assentia del dipintore, sendo andato a Pisa" e si cercò di affidare il completamento dei cori a "detto el Riccio". Ma anche questi non mantenne l'impegno e nel 1564 il lavoro fu assegnato a Lorenzo Rustici.
La fine del secolo vide la realizzazione delle opere più significative: nel 1587 fu inaugurato il dipinto di Alessandro Casolani: "Le tre Marie dolenti sotto la Croce" che fa sfondo al Crocifisso bronzeo, opera del "Bresciano" scolpito dieci anni prima. In quegli anni Ventura Salimbeni fu incaricato di provvedere alla decorazione pittorica delle due crociere e delle "tre finestre verso la porta grande".
L'arricchimento artistico proseguì nella seconda metà del 1600 quando furono affidate a Raffaello Vanni le pitture a guazzo della parete della controfacciata, così come nel 1663 fu completamente ricostruito l'altare della Cappella della Madonna attigua al Cappellone.
Oltre alle opere sopra citate, sono da ricordare "La Santissima Trinità nell'alto dei Cieli" di Nicola Nasini, "I Cavalieri dell'Apocalisse" di Alessandro Casolani e la "Madonna del Buon Consiglio", Patrona della Contrada. Quest'opera merita una trattazione particolare. Si tratta di una copia identica all'originale che si trova nel Santuario di Genazzano, vicino Roma, dove è venerata dal 1467. È una immagine prodigiosa a cui vengono attribuiti, fin dal XVI secolo, grazie e miracoli; è per questo che in molte parti d'Italia furono erette chiese a Lei dedicate.
A Siena si intese onorarla facendo una copia dell'originale che oggi è presente nell'Oratorio della SS Trinità. Fu dipinta, a spese del Rev. Fabio dei Conti Bichi, dal senese Giovanni Antonio Catani tra il 1756 e il 1757 e fu donata al Priore della Contrada di Valdimontone. Per la mancanza di una chiesa propria, i montonaioli la trasferirono in San Girolamo e quando nel 1818 ottennero come oratorio il San Leonardo ve la trasferirono in "pompa magna".
Nel 1909 fu deciso di dedicare a Lei la Festa Titolare nel giorno della Sua ricorrenza (26 aprile). Una volta ottenuta la Chiesa della SS. Trinità l'immagine della Madonna del Buon Consiglio vi fu trasferita con una solenne processione: era l'8 settembre 1978.
Con il passare degli anni la tela presentò cadute di colore ed annerimenti a causa del fumo delle candele e inoltre parte della zona superiore era stata piegata (forse per adattarla ad una cornice già esistente...): il restauro del 2000, servì a ripulire e ravvivare i colori originali e a recuperare l'intero dipinto.
Precedenti oratori:
- Santissa Trinità (dal 1661 al 1741).
- San Leonardo (dal 1742 al 1978).
Il battesimo contradaiolo ha luogo nell'anfiteatro adiacente la Sala delle Vittorie il pomeriggio del giorno prima della festa titolare.