Deriva dallo stemma della sua antica compagnia militare di San Donato ai Montanini che ha un drago nella sua insegna in memoria di Santa Caterina la di cui famiglia (Benincasa) aveva un drago come stemma.
Lo stemma della Contrada raffigura un drago verde, linguato e armato di unghie e dardi rossi, coronato all'antica, con le ali spiegate, tenente nella zampa destra, poggiata sull'ala, un'asta con un pennoncello azzurro recante la lettera U romana maiuscola, d'oro, coronata alla reale (concessione del 1889 di Umberto I in occasione della sua visita a Siena nel 1887).
Spiega bandiera rosa antico e verde listati di giallo, con lo stemma della Contrada e quelli delle antiche compagnie militari di Sant'Egidio e San Donato presso ai Montanini.
Il cor che m'arde in petto divien fiamma in bocca
L'ardore.
Banchieri
50
Santa Caterina da Siena, 29 Aprile (celebrazione ultima domenica di maggio).
Camollia
"Camporegio", via Camporegio
Piazza Matteotti, 18
vicolo della Palla a Corda, 6
Chiesa di Santa Caterina che fu delle monache del Paradiso e passò alla Contrada con decreto Granducale nel 1787 (officiato dal 1788); si trova in Piazza Matteotti.
Le Compagnie Laicali hanno rappresentato una delle prime forme di aggregazione dei popoli delle Contrade. Quella di San Domenico in Camporegio fin dal 1650 si riuniva presso la cappella della Compagnia.
Dal 1679 i "fratelli" si impegnarono addirittura a contribuire alle spese sostenute in occasione del Palio, a condizione che in caso di vittoria il "premio" venisse offerto, in segno di devozione, all'altare di San Domenico.
Questa collaborazione durò quasi cento anni ed ebbe termine con la vittoria del Palio del 2 luglio 1738 per dissapori insorti tra le parti. Da questa data al 1787 la storia del Drago ritorna nell'oscurità, fatta eccezione per qualche breve cenno nei verbali della Compagnia Laicale di San Domenico. È tangibile, invece, il drappellone vinto dalla Contrada il 16 agosto 1786 e conservato nella Sala delle Vittorie.
Dal verbale del 25 novembre 1787 si apprende che i dragaioli accolsero con esultanza il fatto che il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo aveva "esaudito le preci del nostro Capitano e Priore" e fu così "accordata alla Contrada la nostra Chiesa del soppresso conservatorio del Paradiso ad uso d'Oratorio". Ma solo il 17 aprile del 1788 il Drago prese possesso del suo Oratorio.
La Chiesetta delle Suore dette del Paradiso è rimasta nella posizione primitiva, sul Poggio dei Malavolti, e al momento dello sbassamento del Poggio fu giocoforza munirla di una scalinata che scende dalla porta della Chiesa stessa alla odierna Sala delle Vittorie e alla Piazza. E' l'unico edificio rimasto del grande complesso monastico che correva sulla sinistra lungo la via che ancor oggi porta il nome di Via del Paradiso.
Le Suore che l'avevano abitata (le Mantellate di Santa Caterina da Siena) avevano la loro sede in un palazzo vicino, offerto loro dalla famiglia Malavolti. Erano riuscite in poco tempo a costruirsi un monastero e la chiesa (tra il 1524 e il 1528) cui dettero il nome di "Convento del Paradiso" dedicando la chiesa a Santa Caterina. Soppresso il convento, come tutti gli altri della città, da Pietro Leopoldo, questi la donò al Drago.
All'interno del tempio, con stucchi e altari del 1693, si conservano tre pregevoli dipinti: "La Pietà e Santi" (sull'altar maggiore) di Francesco Rustici, detto il Rustichino; a destra "La Madonna di Sorano" di Domenico Manetti; a sinistra "Sposalizio Mistico di Santa Caterina da Siena" di Raffaello Vanni. Preziosa l'opera di Lorenzo di Mariano detto il Marrina: "Annunciata", del secondo decennio del sec. XVI. Si tratta di una terracotta dipinta recentemente restaurata. Sempre del Marrina una scultura di "Santa Caterina da Siena" anche questa terracotta dipinta.
L'opera pittorica più amata dai dragatoli è la cosiddetta "Madonna della Tegola" (di artista senese del XVII sec.) che è l'immagine Mariana ufficiale della Contrada. La tradizione vuole che l'immagine sia apparsa sulla tegola per miracolo, dopo che una Suora del Convento, "in una grave occorrenza e necessità" del Monastero aveva visto la Madonna apparire sul tetto del medesimo.
L'organo ancora presente fu fatto costruire dalla Contrada nel 1836 dalla Ditta Agati di Pistoia mentre il "paliotto" per l'altare maggiore fu intagliato, nel 1844, da Antonio Manetti.
Tra gli oggetti sacri, provenienti dal Convento del Paradiso, sono rimasti alla Contrada quattro calici (argentati o dorati), mentre si deve all'argentiere Narciso Stanghellini il bell'ostensorio d'argento fuso sbalzato e cesellato (1838). Da segnalare la pianeta donata da Papa Benedetto XV nel 1916, mentre numerose sono quelle, ricamate, dal XVII al XX secolo.
Precedenti oratori:
- Chiesa della Compagnia di San Domenico in Camporegio (dal 1650 al 1738).
Opera dello scultore Vico Consorti. Realizzata nel 1977, porta la scritta: "L'amore di Contrada per l'arte di Vico Consorti affida ai dragaioli che nasceranno il ricordo dei grandi Priori Mario Calamati e Alberto Rossi" ed è situata in Piazza Matteotti davanti alla sede storico-museale.