Il nome della Contrada si fa derivare da "Montorio", leggendario centurione romano che, insieme a Camelio, pose assedio ai nipoti di Romolo fondatori di Siena: Senio e Aschio. Anche da questa tradizione affiorano i contrasti che i tre castelli (o piccole città) ebbero prima di riunirsi.
Altre fonti attribuiscono l'origine del nome alla valle sottostante al Castellare di Montone Piccolomini che sorgeva dove attualmente si trova la Basilica dei Servi di Maria.
Il fantino, per distinguersi da quello della Chiocciola, veste, durante le corse del Palio, giubbetto e pantaloni rosa con filettature bianche e gialle.
Ha la sede nella Piazzetta di Valdimontone. La sua Patrona è Maria SS. del Buon Consiglio. La sua Chiesa è dedicata alla Santissima Trinità e si apre su un fianco della Basilica di Santa Maria dei Servi. È di particolare interesse per la sua architettura e perché ricoperta all'interno da affreschi del XVI e XVII secolo (Nasini, Salimbeni e Casolani). La sagrestia conserva una Madonna con il Bambino e Santi del Neroccio e un'altra di Sano di Pietro.
In un Palazzo posto nella sua giurisdizione nacque il celebre naturalista e botanico Pier Andrea Mattioli (1501-1577). Abitarono in questa Contrada le antiche famiglie dei Piccolomini, Bianchi Bandinelli, Rigoleschi, Petroni, Altoviti.
La Società porta il nome di "Castelmontorio".