La Contrada del Drago fu fra le prime a comparire sul Campo nelle pubbliche feste. Insieme a Giraffa, Chiocciola e Onda partecipa a una "Pugna", organizzata in onore del Cardinale di S. Malò il 1 marzo 1494.
Risultati scaturiti da una recente ricerca ne documentano l'esistenza già nel 1481 e, dato molto importante, al di fuori della partecipazione a pubblici eventi. La Contrada comprende le antiche Compagnie Militari di San Donato da' Montanini e Sant'Egidio del Poggio Malavolti. Dall'animale mitologico rappresentato sullo stemma della prima prese probabilmente insegna e nome.
Taluni credono invece possibile che il nome e l'insegna possano derivare dall'arma gentilizia dei Borghesi: un drago giallo in campo verde; altri che abbia ripreso l'emblema da quello della famiglia Benincasa, la famiglia di Santa Caterina, che è anche la sua Patrona. Comunque sia, fu proprio con una macchina a foggia di Drago che gli appartenenti a questa Contrada parteciparono alle prime "Cacce ai tori" e furono chiamati "gli uomini del Drago".
Fino alla metà del XVII sec. i dragaioli tennero le proprie adunanze in abitazioni private o in botteghe del rione, mentre a partire dal Settembre 1650 fu loro concesso di adunarsi presso la cappella della Compagnia Laicale di San Domenico in Camporegio che, dal 1679, si impegnò addirittura a contribuire alle spese sostenute in occasione del Palio, purché il premio, in caso di vittoria, venisse offerto all'altare di San Domenico. Questa collaborazione durò quasi cento anni ed ebbe termine, causa dissapori, dopo la vittoria del Palio del 2 Luglio 1738.
Da questa data al 1787 la storia del Drago ritorna nell'oscurità, fatta eccezione per qualche breve cenno, ancora una volta nei verbali della Compagnia di San Domenico. Unica testimonianza tangibile di quel periodo è il drappellone vinto il 16 Agosto 1986 e conservato nella Sala delle Vittorie. Il Drago ha avuto una sede propria solo a partire dal 1787, quando il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo gli donò la chiesa di Santa Caterina e parte del Convento delle Monache dette del Paradiso. Chiesa e Museo si trovano sul Poggio Malavolti, poggio che oggi non esiste più e di cui si sta perdendo anche il ricordo.
Il luogo prese il nome dall'antica famiglia Malavolti (già presente a Siena nel XII secolo) che qui aveva il suo castellare, numerosi fondaci ed era proprietaria di tutta quella vastissima area chiamata Camporegio, dove la tradizione vuole vi si sia accampato Enrico VI nell'assedio del 1186. Ancora oggi la Contrada del Drago, per il forte legame con questa parte di territorio, è appellata "Popolo di Camporegio".
Il Drago conserva la montura più vecchia giunta ai giorni nostri. Si tratta di un costume di foggia "spagnolesca" del 1839.
L'Oratorio della Contrada del Drago, ex Chiesa di Santa Caterina, fu costruito intorno al 1620 ed era di pertinenza del Convento delle Monache del Paradiso. Le scali attuali testimoniano la diversa altezza del terreno ove si estendeva l'antico prato antistante la Chiesa. Il Poggio Malavolti fu più volte sbassato e la sistemazione attuale risale al 1903.
Il primo dicembre 1970, ebbe solennemente in Duomo, da parte dell'Arcivescovo Mario Ismaele Castellano, il decreto di riconoscimento quale Ente Morale di Diritto Canonico.