Anno
1959
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Rosario Pecoraro
detto Tristezza
Mossiere: Carlo Andrea Fagnani
Sindaco: Ugo Bartalini
Capitano: Mario Masoni
Autore Drappellone: Vasco Valacchi
⇒ dopo la quarta Prova il mossiere Paolo Casilli rassegna le dimissioni.
Giuseppe Gentili
detto Ciancone
Mossiere: Carlo Andrea Fagnani
Sindaco: Ugo Bartalini
Capitano: Ugo Signorini
Autore Drappellone: Vasco Valacchi
Da questo Palio entra in vigore l'obbligo ai fantini che hanno corso il Palio precedente di essere a disposizione del Comune il giorno della tratta per provare quei cavalli senza monta.
Masgalano
per il Palio di luglio 1959
Offerto da: Consorteria Piccolomini
Dedica: Al V centenario dell'incoronazione di Papa Pio II
Autore: Bruno Burracchini
Masgalano
per il Palio di agosto 1959
Offerto da: Comune di Montalcino
Dedica: Al IV centenario della Repubblica Senese in Montalcino
Autore: Aldo Marzi
sorteggio tra Drago e Nicchio
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