Un altro Palio incertissimo con ben otto esordienti e Naomy e Pippinella come pezzi pregiati.
Il barbero della Torre non è però in ottime condizioni, mentre dalle prove emergono le grandi potenzialità di Bella Speranza nel Leocorno e di Votta Votta nell'Aquila.
Per il maltempo salta la Prova Generale e l'incertezza regna sovrana. La Torre, senza rivali in campo, sembra poter aver ottime possibilità; anche la Civetta, con Naomy, spera di vincere e riconcede la fiducia a Trecciolino, dopo qualche contatto con Il Pesse, che va nel Leocorno.
Nel Palio si rinnova il dualismo fra Il Pesse e Cianchino, a ruoli invertiti rispetto a luglio.
Quando la Selva entra l'allineamento è praticamente perfetto e inizia una Carriera molto fluida e lineare, la cui unica caduta sarà quella di Cittino al secondo San Martino.
Parte primo il Leocorno, seguito da Aquila e Civetta; la Torre arranca in ultima posizione e perde subito le sue speranze.
Al primo San Martino il Leocorno incrementa il suo vantaggio, seguono Aquila e Civetta che dopo poco cede la terza posizione all'Istrice.
Bonito però non può nulla contro l'azione di Bella Speranza e Votta Votta, riuscendo solo a restare miracolosamente su Samurai dopo aver battuto nel colonnino all'ultimo San Martino.
Il Pesse domina la Carriera, dietro Cianchino si affanna per rimontare, ma è tutto inutile: i lecaioli festeggiano la seconda vittoria consecutiva ottenuta col fantino di Asciano su un barbero esordiente.