Di un certo interesse è la vicenda del premio del Palio di luglio del 1705 (una guantiera d'argento, premio da non restituire) che fu vinto dal Valdimontone. Negli atti relativi si legge che il 6 giugno i Deputati della Festa avevano deliberato far correre in detto giorno dalle Contrade nella pubblica Piazza una Guantiera d'Argento, dando il termine del 20 del mese per iscriversi.
Il 13 giugno, probabilmente dietro richiesta delle stesse Contrade, nel sospetto che il premio fosse di poco valore, uno dei Deputati, Giovanni Battista Lottorenghi, precisava che la Guantiera che si è descritta di sopra per farsi correre il peso d'essa è oncie cinquant'otto (circa 1,6 kg). Nonostante ciò si iscrissero al Palio solo Oca e Onda, ma poi, prorogato di due giorni il termine per l'iscrizione, anche altre undici aderirono.
A conferma dei fondati sospetti e per fare chiarezza definitiva, in data 22 giugno risulta che L'Illustrissimi Signori Deputati suddetti atteso l'equivoco preso dal Nobil Signor Gio. Batta Lottorenghi lor Collega nel descrivere il peso della Guantiera da corrersi il 2 luglio prossimo futuro, si dichiarano, e dichiarano che non altrimenti la detta Guantiera è d'oncie cinquant'otto, ma di minor peso ed in sostanza è tale e quale è stata esposta in mostra.
I Deputati invitarono allora le Contrade che si erano iscritte alla corsa a voler confermare per scritto la loro partecipazione entro giovedì 25, ma l'Oca fece marcia indietro: Adì 25 Giugno 1705 comparve il magnifico Dionisio Frittelli Deputato della Contrada dell'Oca e in detto (giorno) disse che la detta Contrada non intendeva correre se non nel caso che il Palio sia del peso espresso d'oncie cinquant'otto, o' suo valore in detta quantità di peso, e non altrimenti, né in altro modo. Subito dopo anche la Lupa non intese correre se non vien mantenuto il premio di $ (once) cinquant'otto d'argento nel modo che a suo principio è stato proposto.
Il Palio fu così corso da sole undici Contrade. In nessuna parte degli atti relativi figura il peso vero della guantiera, né la sua restituzione in cambio di qualsivoglia moneta.
È probabile che le questioni insorte abbiano indotto il Valdimontone a non far ricorrere un Palio in agosto, come invece aveva fatto l'anno precedente, ma fu ancora questa Contrada a vincere il succesivo Palio di luglio. Gli inconvenienti nati per il premio indussero probabilmente i Deputati della Festa a recuperare la forma già sperimentata, ossia stabilire direttamente un premio in denaro, cioè di un valore non variabile, in cambio della restituzione dell'oggetto posto in mostra.