Lupa n.14 - Dalla Porta Ovile a man destra tenga quel Piano, fino in faccia alla Chiesa di S. Biagio, e di lì per ambe le parti occupando la via di Vallerozzi, si conduca nella via maestra, e di lì tenendo la via della Posta a man destra, si porti in faccia al Razzo, ò Cantonata della Piaggetta, che porta alla Lizza; dalla parte di S. Donato occupi le Case a sinistra, e per la via maestra salendo in Dogana, stando pure a sinistra comprenda la Dogana, e Ruota, e scendendo alla Piazza dell'Abbadia, comprenda a sinistra le due Chiese di S. Michele, e scendendo per la Piaggetta abbracci la via della Stufa Secca, e mezza la Piazza dalla parte del Convento di S. Petronilla, con tutta la via di S. Bastiano, e del Convento di S. Lorenzo e per tutta Fonte Nuova ritorni al Piano d'Ovile.
All'epoca della promulgazione del Bando, questa Contrada aveva sede, come attualmente, nella chiesa di San Rocco, appartenente alla omonima Compagnia Laicale, davanti alla quale essa elevò la colonna sormontata dal proprio stemma la Lupa con i gemelli, tuttora esistente, e che reca nella base la data del 1584.
Soppressa la Compagnia con le riforme leopoldine, lo stesso granduca Pietro Leopoldo dette in proprietà alla Contrada la chiesa con i suoi annessi.
Per la sopraespressa delimitazione territoriale la Lupa confina con le appresso Contrade:
Bruco: alla Porta Ovile; in via di Vallerozzi; nella piazza dell'Abbadia; nella piazza Salimbeni.
Drago: in via dei Montanini.
Istrice: in via Montanini; in via Garibaldi; nella piazza del Sale.
"Historiae Senenses (ad annum 1355)" di Sigismondo Tizio
Societatis Ovilis inferioris ad Portam eiusdem Ovilis.
"Diario Sanese" di Girolamo Gigli (1722)
La Lupa contiene la Pellicceria da San Donato, Via Montanini, la Volpe, o gli Alberghi fino alla Costa, che saglie al Cavallerizzo, l'Abbadia sotto San Donato, la Costa Vallerozzi, Borgo Franco del Lavatojo, la Stufa Secca, Fonte Nuova, San Biagio a Ovile.
"Relazione distinta delle quarantadue Contrade…" di Giovanni Antonio Pecci (1723)
39) San Donato allato alla Chiesa: tutta la costa di Vallerozzi fino a Borgo Franco, fino alle case Salimbeni, ora Dogana.
40) Sant'Andrea: da capo Vallerozzi tutta la strada detta della Posta fino a casa Buoninsegni e poi da man destra fino alla Piazza del Conte e alla Strada degli Umiliati e poi a San Lorenzo fino a Borgo Franco.
"Notizie sulle Contrade e sul Palio" di Antonio Francesco Bandini (1792)
Le Confinazioni della med. sono le seguenti. Dalla Porta Ovile a mano destra tenga quel Piano fino in faccia alla Chiesa /soppressa/ di S. Biagio e di lì per ambe le parti occupando la Via di Vallerozzi si conduca nella Via Maestra /di Camullia/ e di lì tenendo la Via della Posta a mano destra si porti in faccia al Razzo, o cantonata della Piazzetta che porta alla Lizza, dalla parte di S. Donato occupi le case a sinistra, per la Via Maestra salendo in Dogana stando pure a sinistra comprenda la Dogana, e Ruota, e scendendo alla Piazza dell'Abbadia comprenda a sinistra le due chiese di S. Michele /ambedue soppresse una delle quali chiamavasi dei Sacri Chiodi/ e questa viene riaperta come nel progresso si dirà/ e scendendo per la Piaggetta abbracci la Via della Stufa Secca e mezza la Piazza dalla parte del Convento di S. Petronilla con tutta la Via di S. Sebastiano e del Convento di S. Lorenzo /oggi soppresso/ e per tutta la Fonte Nuova ritorni al Piano d'Ovile.
Insegna della Lupa. Fà per insegna una lupa in campo bianco e nero.