Il territorio del comune di Castellina si estende per 99,45 kmq sulle colline che dominano le tre valli dell'Elsa, dell'Arbia e della Pesa. Originariamente centro signorile, divenne nel 1774, in seguito alla riforma leopoldina, capoluogo di comunità, con un territorio quasi identico al terziere della Lega chiantigiana del quale da secoli era a capo.
La presenza dell'ipogeo etrusco di Montecalvario, nei pressi dell'abitato di Castellina, prova che il luogo era popolato fin dal VII secolo a.C.; le prime notizie documentate del centro si hanno però a partire dall'inizio del XIII secolo, quando vi avevano signoria i nobili del castello del Trebbio (da qui anche il nome di Castellina dei Trebbiesi); dopo la loro sottomissione a Firenze nel 1193, Castellina passava sotto il diretto dominio del capoluogo toscano. Con la conquista fiorentina di tutta la regione del Chianti e la istituzione della Lega omonima a metà del Duecento, Castellina fu messa a capo di uno dei tre terzieri nei quali la Lega era suddivisa amministrativamente, divenendo da allora, per la sua posizione strategica, un punto di riferimento per Firenze nella sua lotta contro Siena. Distrutta nel 1397 dall'esercito di Alberico da Barbiano al soldo dei Visconti alleati di Siena, Castellina venne ricostruita e fortificata nei primi decenni del Quattrocento. Pur rimanendo fedele a Firenze, nuovi assedi e devastazioni dovette subire nel corso del XV secolo da parte dell'esercito aragonese e anche un'effimera conquista da parte di Siena (dal 1478 al 1483), fino a quando non ebbe termine la lunga guerra tra Siena e Firenze nel 1554 con l'inglobamento di tutto il territorio senese nello Stato mediceo.
L'economia del territorio ebbe in passato carattere quasi esclusivamente agricolo (tradizionale la coltivazione della vite), se si eccettuano le poche attività artigiane e i modesti commerci di prodotti agricoli, resi difficili dall'imperfetta rete viaria. Cave di arenaria e di pietra serena erano in funzione all'inizio dell'Ottocento. L'agricoltura rappresenta ancora oggi per il territorio la principale risorsa: i terreni a seminativo rappresentano quasi la metà del coltivato, il resto è a colture arboree, in primo luogo viti, seguite dagli olivi. Nel decennio 1960-70 c'è stato un incremento ulteriore nell'impianto di vigneti specializzati. Nel settore industriale il nucleo più importante è rappresentato dall'industria molitoria e dei mangimi, a cui è addetta la maggior parte della manodopera impiegata nel ramo manifatturiero. Vi sono inoltre una serie di piccole aziende nel campo delle terrecotte, del legno e del ferro battuto.
La popolazione totale del territorio comunale raggiunge, nel 1991, le 2.508 unità con una densità di 25 abitanti per kmq. Per quanto riguarda l'età precedente, la comunità di Castellina appariva densamente popolata nel 1551 (2.183 abitanti) e nel 1745 (2.621) e ancora di più nel corso dell'Ottocento, quando passò dai 2.979 abitanti del 1830 ai 4.552 del 1881, fino a raggiungere i 5.159 del 1936; a partire da questa data si è avuta una flessione costante nella consistenza demografica: nel 1951 il numero totale degli abitanti era di 4.886, ma nel 1961 era già sceso a 3.647, nel 1971 a 2.917 e nel 1981 a 2.326.
STEMMA: D'azzurro alla chiesa fiancheggiata da una torre aperta e finestrata di nero, sormontata da un gallo dello stesso, crestato e bargigliato di rosso, posta su campagna di verde (Decreto del Capo del Governo in data 17 ottobre 1932).
Lo stemma del comune dí Castellina in Chianti presenta un gallo che canta dalla cima della torre semidiroccata a fianco dell'antica Chiesa di San Salvatore. Il galletto simboleggia generalmente la vigilanza e la pace raggiunta fra due contendenti. Nel nostro caso, l'immagine del gallo dalla cresta rossa, antico simbolo della lega del Chianti della quale Castellina entrò a fra parte nella seconda metà del duecento, si riferisce probabilmente alle lunghe contese tra fioretini e senesi, di cui il paese fu protagonista, e a una tregua faticosamente raggiunta.