Il territorio del comune di Casole si estende per 148,63 kmq sulle colline dell'alta Val d'Elsa. La comunità ebbe origine come feudo vescovile medievale fino dal IX secolo; libero comune, fu eretta in comunità autonoma nel 1777.
Il luogo doveva essere abitato in tempi remoti poiché sono state rinvenute necropoli etrusche, ma la prima menzione storica di Casole si ha nell'anno 896, quando Adalberto, marchese di Toscana, la concesse in feudo al vescovo di Volterra, la cui giurisdizione sul castello fu confermata nel 1186 da Enrico VI. Ma già dai primi decenni del, XIII secolo Casole era organizzato in libero comune con propri consoli (poi con podestà) e propri consigli, mentre contemporaneamente crescevano le ingerenze di Siena che vi pose un presidio di truppe. Occupata per breve tempo dai fiorentini nel 1259, con il trattato di Castelfiorentino seguito alla battaglia di Montaperti del 1260 Casole passò ufficialmente sotto il dominio senese. Dopo una serie di ribellioni al governo senese, la prima al passaggio di Arrigo VII nel 1313, l'ultima nel 1352 alla caduta del regime dei Nove, il comune di Siena, nel 1359, decise di fortificare il castello. Conquistata dall'esercito fiorentino nel 1479, Casole tornò in possesso dei senesi con i quali rimase fino al 1554 quando, assediata dall'esercito imperiale, si arrese entrando, quindi a far parte del ducato mediceo.
Le risorse economiche del passato erano di tipo agricolo e pastorizio. Il territorio, in parte coperto di boschi di lecci e cerri, alimentava un fiorente allevamento di bestiame ovino e suino. Fra le colture prevalevano i seminativi nudi, insieme a olivi, viti e gelsi. Un mercato locale settimanale, ma più ancora la vicinanza dell'importante mercato di Poggibonsi, offrivano buone possibilità per i commerci. Solo all'inizio dell'Ottocento si cominciarono a sfruttare, sia pur modestamente, le cave di marmo bianco presenti nella zona. Le caratteristiche economiche del comune sono ancora oggi agricole (coltivazioni del frumento, del mais, della vite) e il vistoso calo del numero delle aziende, avvenuto negli ultimi vent'anni, è stato compensato dal loro aumento di estensione (fra queste il vasto possesso dell'Ospedale della Scala di Siena); ancora fiorente è l'allevamento dei suini. L'industria ha avuto un discreto sviluppo nel settore alimentare (caseifici) ed estrattivo (cave di gesso, di marmo e pietre ornamentali) che ha aumentato la produzione di laterizi, ceramiche e manufatti in gesso e la lavorazione e il taglio dei marmi; gran parte degli addetti lavora comunque a Colle Val d'Elsa e a Poggibonsi. La modesta industrializzazione, unita al mancato potenziamento dell'agricoltura, offre la principale spiegazione del fenomeno migratorio che ha caratterizzato il comune nell'arco dell'ultimo trentennio.
La popolazione totale del territorio comunale raggiunge, nel 1991, le 2.568 unità con una densità di 17 abitanti per kmq. Nel corso dell'Ottocento la crescita demografica era stata costante: 3.990 abitanti nel 1830, 4.277 nel 1881 e 5.128 nel 1936; nel 1951 il numero totale degli abitanti era di 5.263, ma da allora c'è stata una forte recessione demografica che ha portato la popolazione a 4.168 unità nel 1961, a 3.023 nel 1971 e a 2.671 nel 1981.
STEMMA: Trocanto di rosso e d'argento.
GONFALONE: Drappo partito di rosso e d'argento, riccamente ornato di ricami d'argento e caricato dello stemma sopra descritto con la iscrizione centrata in argento: «Comune di Casole d'Elsa» (Decreto del Capo del Governo in data 24 settembre 1931).
L'emblema del comune di Casole d'Elsa consiste semplicemente in uno scudo a due colori, rosso e argento. Si tratta, con tutta probabilità, di un richiamo ai colori dello stemma della famiglia Del Portina, signora delle terre di Casole e di Radi di Montagna.