Il territorio del comune di Roccastrada si estende per 284,37 kmq in una zona collinosa e di media montagna che degrada a sud verso la piana di Grosseto. Dominio degli Aldobrandeschi nel Medioevo, poi capoluogo di podesteria, comprendeva entro i suoi confini, in origine, anche la frazione di Montepescali, aggregata dal 1905 al comune di Grosseto.
In un privilegio di papa Innocenzo II, dell'aprile 1140, Roccastrada viene citata come un insediamento già importante. Sottoposta fin dal X secolo al dominio degli Aldobrandeschi, fu assegnata nel 1274, al momento della divisione della contea aldobrandesca, al conte Ildebrandino del ramo di Santa Fiora, che pochi anni più tardi, nel 1283, avrebbe ospitato entro le mura di Roccastrada i fuorusciti senesi di parte ghibellina. Nel 1301 l'antica famiglia comitale rinunciò ai propri diritti sul castello cedendoli alla repubblica di Siena, che incorporò Roccastrada nel proprio contado. Dopo un effimero tentativo di recupero compiuto dagli Aldobrandeschi nel 1315, che costò al castello la distruzione delle mura, Roccastrada rimase sottoposta alla signoria di Siena, successivamente a quella di Montalcino e, dal 1559, al granducato mediceo. Tra le frazioni del capoluogo particolare rilievo storico ebbero, soprattutto in epoca medievale, Montemassi e Sassoforte, i due castelli immortalati nel celebre affresco di Simone Martini raffigurante Guidoriccio da Fogliano (che a queste due località pose assedio nel 1328), e Roccatederighi, che deve il suo nome a Tederigo, vassallo degli Aldobrandeschi. Il 24 luglio 1921 Roccastrada fu teatro di una sanguinosa incursione delle squadre fasciste, che lasciò sul terreno dieci vittime. Durante la lotta di Liberazione si sviluppò in questa zona un'intensa attività partigiana che tenne impegnate per cinque giorni, dal 19 al 24 giugno 1944, le truppe tedesche fino all'arrivo degli alleati.
Nonostante la relativa ricchezza e varietà dei minerali presenti nel territorio comunale, non si sono avute, fino al nostro secolo, attività estrattive di rilievo. L'agricoltura si fondava sulle coltivazioni ortive, arboree e arbustive intorno al castello, mentre - come testimonia un bel documento quattrocentesco - gli uomini della comunità si spostavano nel sottostante piano di Sticciano per trovare terre da grano, restando lontani dalle proprie case quasi tutta la settimana. L'espansione delle attività primarie e delle relazioni commerciali avvenne soltanto a partire dalla seconda metà dell'Ottocento, in stretto rapporto con la costruzione della Strada Regia, destinata a unire Grosseto a Siena: si assistette allora a un notevolissimo incremento della popolazione, con l'immigrazione di lavoratori agricoli provenienti dal Pistoiese, dal Casentino e perfino dalle Marche e dalla Lombardia. Oggi l'agricoltura impiega il 17% della popolazione attiva e presenta una buona specializzazione, risultando quasi un quinto della superficie agraria utilizzata dedicata a colture ortofrutticole, alla coltivazione della vite e soprattutto a quella dell'olivo. L'allevamento, praticato nei tipi principali, è fortemente indirizzato verso l'avicoltura. Il settore manifatturiero, sebbene non sia più quello principale, mantiene una rilevante importanza: a prescindere dalla presenza di un'attività estrattiva che interessa cave (e annessi laboratori) di gesso, caolino e sabbie silicee, si contano infatti imprese edili, officine meccaniche e di costruzioni metalliche, aziende artigiane nei settori delle concezioni e del legno.
La popolazione del territorio comunale ammonta nel 1991 a 9.377 unità, con una densità di 33 abitanti per kmq. Ai censimenti più antichi, Roccastrada aveva registrato 2.171 unità nel 1640 e 1.914 nel 1745. Nell'Ottocento e nel primo Novecento l'incremento della popolazione era stato ragguardevole: da 3.421 abitanti nel 1830 a 7.235 nel 1881, per arrivare a 10.939 nel 1936. Raggiunte le 14.651 unità nel 1951, ai rilevamenti più recenti si è evidenziata invece una fase di flessione demografica: 13.132 abitanti nel 1961, 10.381 nel 1971 e 10.015 nel 1981.
STEMMA: Di rosso al castello d'argento merlato alla guelfa aperto e finestrato di nero, torricellato di tre pezzi con il centrale più elevato e fondato su pianura di verde attraversata dal castello alla punta, da una strada al naturale; il tutto sormontato da una stella d'argento (8) (Decreto del Presidente del Consiglio dei ministri in data 21 gennaio 1961).
GONFALONE: Drappo di colore bianco riccamente ornato di ricami d'argento e caricato dello stemma comunale con la iscrizione centrata in argento: «Comune di Roccastrada» (Decreto del Presidente della Repubblica in data 16 marzo 1961).
Nell'antico statuto del comune di Roccastrada si trova disegnato un castello a tre torri, con la torre centrale più alta e quella di destra sormontata da una stella. Questo simbolo, che rappresenta il castello degli Aldobrandeschi, fu assunto come emblema comunale. Unica novità il passaggio della stella dalla torre laterale a quella maggiore posta al centro, riferimento questo alla sommità sulla quale fu eretta la rocca.