Il territorio del comune di Radda in Chianti si estende per 80,56 kmq sulle colline dell'alta valle del fiume Pesa e dell'Arbia. Centro feudale, poi podesteria medievale fin dal XIII secolo, ha raggiunto l'assetto attuale con le riforme leopoldine nel 1774.
Radda viene ricordata per la prima volta con certezza in un diploma di Ottone III del 1003, quando la sua corte e il suo castello risultavano possedimenti della Badia fiorentina a cui erano stati donati dai marchesi di Toscana, e a questa venivano allora confermati dall'autorità imperiale, così come avvenne più volte nei decenni seguenti sia con atti dei successori di Ottone, sia con una serie di bolle pontificie. Divenuta feudo dei conti Guidi nel 1220 per volontà di Federico II, verso la metà del XIII secolo (anche se la data precisa è sconosciuta), per la sua fondamentale importanza strategica vi affermò il proprio dominio il comune di Firenze, che già dal 1176 aveva giurisdizione su gran parte del Chianti meridionale prima appartenuto ai senesi. Firenze pose Radda a capo di uno dei tre terzieri in cui era divisa amministrativamente la Lega del Chianti e almeno a partire dal 1384 divenne capoluogo della Lega stessa, come risulta dai più antichi statuti conservatisi. A metà del Trecento, su disposizione del governo fiorentino vennero potenziate le strutture murarie del castello e nuove fortificazioni si resero necessarie dopo l'invasione aragonese del 1478, durante la quale il castello di Radda era stato conquistato e devastato. Altri periodi di mobilitazione dovette vivere nella prima metà del Cinquecento, fino alla caduta della repubblica di Siena; da allora le sue vicende furono quelle di un attivo centro agricolo.
Le attività economiche erano nella zona quasi esclusivamente connesse con l'agricoltura giacché la vera ricchezza del territorio era tradizionalmente rappresentata dal rinomato prodotto degli oliveti e dei vigneti. Non mancavano comunque i boschi di querce e cerri per pascolarvi pecore e maiali e si ha notizia nel Cinquecento di un mercato di suini che si teneva ogni anno presso le mura del castello da metà dicembre a Carnevale. Le poche attività manifatturiere erano collegate alla trasformazione dei prodotti agricoli e alla filatura della lana, del lino e della canapa. Il comune di Radda oggi, pur conservando le sue caratteristiche rurali, ha avuto un discreto ed equilibrato sviluppo nei settori del secondario e del terziario. L'agricoltura continua a produrre olio e vino, con l’impianto di vigneti e oliveti specializzati. L'industria ha prevalente carattere artigianale (settori meccanico e del mobile). Inoltre Radda si è affermata recentemente come centro di villeggiatura estiva, distinguendosi in particolare per le sue iniziative, forse tra le prime, nel settore dell'agriturismo.
La popolazione totale del territorio comunale raggiunge, nel 1991, le 1.633 unità con una densità di 20 abitanti per kmq. Nel corso dell'Ottocento e nei primi decenni del Novecento, la popolazione era aumentata, passando dai 2.541 abitanti del 1830 ai 3.089 del 1881 e al 3.175 del 1936; dal 1951 inizia il declino demografico: al censimento di quell'anno Radda contava 2.932 abitanti, che scendevano a 1.946 nel 1961, a 1.588 nel 1971 e a 1.585 nel 1981.
STEMMA: D'azzurro a tre alberi di verde nodriti sulla pianura erbosa.
I tre olmi rappresentano amicizia e protezione e ricordano in particolare la collocazione della comunità di Radda a capo di un terziere della Lega del Chianti, decisa dal governo di Firenze. I tre alberi si trovavano anticamente sulla piazza del castello che per secoli fu centro della vita cittadina. All'ombra degli olmi si riunivano gli anziani, della comunità per discutere sui principali fatti della vita sociale e i sacerdoti per impartire l'insegnamento religioso.