Il territorio del comune di Poggibonsi si estende per 70,73 kmq fra le colline e il piano della media Val d'Elsa. Libero comune, poi podesteria.
La storia di Poggibonsi inizia con la distruzione nel 1115 a opera dei fiorentini del castello di Marturi, su cui esercitavano la loro signoria i conti Guidi: in conseguenza a ciò la popolazione venne costretta a trasferirsi interamente nel borgo che si andava sviluppando ai piedi del colle. Ma l'espansione territoriale fiorentina verso i confini dello stato di Siena indusse quest'ultima a un'alleanza con i Guidi e insieme decisero nel 1155 di fondare un nuovo castello, Podium Bonizi, a breve distanza da quello distrutto. Contro di esso infruttuosa fu la rapida controffensiva di Firenze, che solo nel 1176 dopo la sconfitta di Siena riusci a ottenere la metà di Poggibonsi. Da questo momento il castello, organizzato in comune già alla fine del XII secolo, importante punto di transito sulla via Francigena e centro economico di rilievo sempre crescente, si troverà al centro della lotta fra Firenze e Siena per il predominio sul suo territorio. Preoccupati di difendere la propria autonomia e di bilanciare le influenze delle due città maggiori, i poggibonsesi finirono però nel 1221, firmando un accordo con Siena, per manifestare apertamente le proprie simpatie filosenesi e filoghibelline, che valsero loro l'ostilità di Firenze e che furono tra le cause della guerra con Siena. Devastato e in parte distrutto dall'esercito fiorentino una prima volta nel 1254 e poi nel 1257, Poggibonsi dieci anni dopo dovette dopo un lungo assedio sottomettersi a Carlo d'Angiò e vana fu la sua ribellione: infatti le sconfitte di Corradino di Svevia a Tagliacozzo (1268) e dei senesi a Colle (1269) provocarono una nuova offensiva delle forze dell'angioino che conquistarono il castello (1270), smantellandone le mura e costringendo gli abitanti a stabilirsi nel piano dove sorge l'attuale Poggibonsi. La sottomissione ufficiale a Firenze, fu firmata soltanto alla fine del 1293. Sebbene impoveritosi di uomini e di risorse nel XIV secolo, Poggibonsi continuò ad essere un importante centro regolato amministrativamente da statuti propri, nonostante le ripetute incursioni dei pisani nel 1363, di Ladislao di Durazzo nel 1411, di Alfonso d'Aragona nel 1479. Devastato di nuovo dalle truppe di Clemente VII (1529), divenne un punto di forza per le forze medicee durante guerra di Siena. Nell'ultimo conflitto il comune subì numerosi e disastrosi bombardamenti.
Il gonfalone di Poggibonsi è decorato di medaglia di bronzo al valore civile per il fiero contegno dimostrato nel corso dei gravissimi bombardamenti subiti negli anni 1940-1945.
Il comune di Poggibonsi era, nel passato, una terra intensamente sfruttata dal punto di vista agricolo e densamente popolata. Vi prevalevano i seminativi arborati (viti, gelsi, cereali, olivi, alberi da frutto). Fino dal XIII secolo vi fu un forte sviluppo delle attività artigianali, legate anche agli scambi e al transito sulla via Francigena. Sede di uno dei più importanti mercati medievali del contado fiorentino, alimentò la creazione di un attivo ceto di mercanti rurali che svolgevano i loro commerci (molto importante fu in questa zona nel Medioevo quello del croco) non soltanto in ambito locale ma anche in aree più lontane, soprattutto nell'Italia meridionale. Nell'Ottocento vi erano gualchiere e tintorie (la tintura e la tessitura dei panni erano già praticate dal 1200), tipografie e concerie e vi si fabbricavano cappelli di pelo; fin dai primi decenni del Novecento vi erano stati impiantati un oleificio e aziende enologiche. Attualmente si è perfezionato quello sviluppo economico verso i settori dell'industria e del commercio la cui vocazione era antica di secoli. L'industria è attiva nei settori metalmeccanico, del mobilio (mobili in legno e metallici, semilavorati, lampadari e specchi; nel 1982 si è inoltre costituito il Centro del mobile, che raggruppa alcuni imprenditori della zona), dell'abbigliamento, della lavorazione e del taglio del marmo, edile, enologico (è tra i maggiori centri di lavorazione del Chianti Classico proveniente dal senese e produce anche bottiglie, etichette, imballi e sugheri), alimentare e chimico. Come principale centro industriale e commerciale della zona, Poggibonsi è in grado di occupare anche manodopera proveniente dai paesi vicini. In buono stato è l'agricoltura che produce uva da vino, frutta, cereali, ortaggi, foraggi, girasole.
La popolazione totale del territorio comunale raggiunge, nel 1991, le 26.364 unità con una densità di 373 abitanti per kmq. L'incremento demografico del comune è stato notevole e si può dire ininterrotto fin dall'Ottocento: infatti Poggibonsi, che contava 5.526 abitanti nel 1830, raggiunse, gli 8.440 nel 1881 e i 13.866 nel 1936; nel 1951 la popolazione totale assommava a 14.387 unità, nel 1961 era salita a 18.634, nel 1971 a 25.386 e nel 1981 a 26.368 unità.
STEMMA: Di rosso al leone d'oro; capo d'Angiò (Decreto del Presidente del Consiglio dei Ministri in data 6 febbraio 1962).
GONFALONE: Drappo di colore rosso, ornato di ricami d'oro e caricato dello stemma civico con l'iscrizione centrata in oro: Città di Poggibonsi (Decreto del Presidente della Repubblica in data 9 marzo 1962).
Poggibonsi racchiude nello stemma due simboli che ricordano due importanti momenti della sua storia, legati al periodo delle lotte tra guelfi e ghibellini: il leone, concesso al comune dall'imperatore Corrado IV, e il capo d'Angiò, effigie adottata successivamente in segno di sottomissione a Roberto d'Angiò, re di Sicilia, capo del partito guelfo.
Poggibonsi fu dichiarata «città» con decreto del Presidente della Repubblica in data 20 ottobre 1961.