Il territorio del comune di Montepulciano si estende per 165,58 kmq nella pianura e sulle colline che separano la Val di Chiana dalla Val d'Orcia. Libero comune, poi podesteria, divenne, con successive modificazioni e contrasti territoriali soprattutto con la vicina comunità di Chianciano, sede di capitanato.
Probabilmente abitato in epoca etrusca e romana, il castello di Montepulciano è ricordato per la prima volta come centro fortificato in un documento del 715. Con la dissoluzione dell'ordinamento carolingio vi si affermò il dominio della famiglia degli Scialenghi e di quella dei Manenti da Sarteano, ma già durante il secolo XII si andò sviluppando il libero comune con propri organismi politici e amministrativi, in un primo tempo alleato con Siena. All'inizio del XIII secolo però gli abitanti, volendo contrastare l'espansionismo senese e desiderosi essi stessi di costituire un loro dominio territoriale, si allearono ai fiorentini. Aveva inizio così fra le due città maggiori la lunga contesa per il possesso di Montepulciano, che per tre secoli, con alterne vicende, costituì uno degli obiettivi fondamentali della lotta. Sconfitti una prima volta nel 1208, i senesi nel 1229, alleatisi con gli antichi signori feudali espulsi da Montepulciano, ne tentarono la conquista; riusciti in un primo tempo vittoriosi sui fiorentini, nel 1232 rasero al suolo le mura e le torri del castello. Ma le sorti del conflitto volsero ben presto in loro sfavore ed essi furono costretti al pagamento della somma necessaria alla ricostruzione di Montepulciano. Rientrato nell'orbita senese con la sconfitta fiorentina a Montaperti (1260), il castello, dopo la battaglia di Benevento, si pose nuovamente sotto la protezione di Firenze e solo con l'avvento al potere della parte guelfa a Siena (1287) e il periodo di relativa pace tra le due città per Montepulciano ebbe inizio un lungo periodo di dipendenza da Siena, protrattosi fin verso la metà del XIV secolo. In questi anni i montepoliziani rafforzarono le istituzioni comunali, ma furono anche divisi al loro interno dalle lotte tra fazioni e gruppi di potere: particolare importanza assunse in questo periodo la famiglia Del Pecora. Nel 1390, Montepulciano passò sotto la sovranità di Firenze che provvide al restauro delle mura e alla costruzione di una nuova fortezza. Alla fine del XV secolo gli abitanti, spinti soprattutto da ragioni economiche, tentarono un nuovo avvicinamento a Siena; ma dopo un periodo di scontri e di trattative diplomatiche i fiorentini nel 1511 lo riconquistarono definitivamente. Nel 1561 Montepulciano fu eretto in sede episcopale e quindi ottenne la dignità di città, essendo anche redatta in quell'anno una nuova stesura dello statuto comunale; divenuto dal 1609 al 1637, insieme a tutto il suo territorio, feudo di Cristina di Lorena, vedova di Ferdinando I, tornò poi sotto la diretta giurisdizione dei granduchi. A Montepulciano, ricco di monumenti medievali e di imponenti chiese tardorinascimentali che documentano l'importanza della città in quell'epoca, sono nati personaggi famosi come l'umanista Agnolo Ambrogini, detto il Poliziano. (1454-1494), il cardinale Roberto Bellarmino e il papa Marcello II (Marcello Cervini, 1501-1555).
L'agricoltura e l'allevamento bovino e suino costituivano la parte più importante delle risorse economiche del territorio di Montepulciano nel passato. La fertilità e la varietà dei terreni permettevano di alternare coltivazioni di cereali, legumi, lino e canapa nella pianura ai seminativi arborati e agli olivi delle colline, con prevalenza della viticoltura, già diffusa nel Medioevo. Nel corso del XVIII secolo i lavori di bonifica del piano permisero di estendere ulteriomente le colture, pur togliendo una buona fonte di reddito che proveniva dalla caccia e dalla pesca nel lago di Montepulciano. In epoca medievale l'abbondante produzione di zafferano e guado, materie tintorie di grande importanza, alimentò lo sviluppo commerciale del centro e la creazione di un ceto mercantile. Nell'Ottocento la diffusione della bachicoltura incrementò la creazione di numerosi opifici per la lavorazione della seta. Fornaci per vasellame, tintorie, fabbriche di cappelli di feltro e di paglia e di utensili in metallo e vetrerie per la produzione di fiaschi completavano il quadro delle attività manifatturiere della zona; negli anni quaranta del nostro secolo era stato impiantato uno zuccherificio. L'economia di Montepulciano risulta oggi equamente ripartita per settori, ma le caratteristiche ancora dominanti sono di tipo rurale. La coltivazione agricola prevalente è la viticoltura, che produce un vino molto pregiato (il Vino Nobile di DOCG), e che impiega molti addetti, ma un discreto sviluppo hanno anche le colture ortofrutticole e del tabacco, l'allevamento di bestiame bovino e suino, di pollame e conigli e l'apicoltura. Nel settore industriale operano imprese edili, caseifici, stabilimenti per la lavorazione delle materie plastiche, per la produzione di laterizi e materiale per l'edilizia, fabbriche di ceramiche, di infissi e cornici, mobilifici; nel territorio di Montepulciano vengono inoltre estratti materiale lapideo per costruzioni stradali e anidride carbonica dalle mofete. Un discreto movimento turistico incrementa le attività terziarie e in tempi recenti si è avuta l'apertura delle Terme di Montepulciano in frazione Sant'Albino.
La popolazione totale del territorio comunale raggiunge, nel 1991, le 13.856 unità con una densità di 84 abitanti per kmq. Nel corso dell'Ottocento e fino alla metà del Novecento vi era stato un costante e vistoso incremento demografico: 10.006 abitanti nel 1830, 13.387 nel 1881, 16.866 nel 1936 e 17.365 nel 1951; ma già al censimento del 1961 il numero dei residenti nel comune era sceso a 15.820, nel 1971 a 14.356 e nel 1981 a 14.170.
STEMMA: D'argento al grifo di rosso.
GONFALONE: Drappo partito d'argento al grifo dí rosso, riccamente ornato di ricami d'argento, con l'iscrizione centrata in argento: «Comune di Montepulciano» (Decreto del Capo del Governo in data 19 marzo 1934).
Il grifo è un'antico simbolo mitologico che esprime la rapidità e l'acutezza dell'aquila, insieme alla forza, all'agilità e al coraggio del leone. Simboleggia, nello stemma di Montepulciano, gli antichi avi e, anche, l'origine etrusca. Nel 1561 il granduca Cosimo I elevò Montepulciano al rango di città: nello stesso anno divenne sede vescovile.