Il territorio del comune di Montalcino si estende per 243,62 kmq sui rilievi collinari che separano la valle del fiume Ombrone dalla val d'Orcia. Libero comune, divenne sede di capitanato sotto il granducato mediceo.
Pressoché impossibile è ricostruire l'origine e la formazione del castello e della comunità di Montalcino: situato nel territorio sul quale avevano giurisdizione già dal IX secolo gli abati di Sant'Antimo (che furono tra i maggiori feudatari del senese fino al Duecento), ha visto con tutta probabilità andare dispersa con l'archivio dell'abbazia la documentazione sui suoi primi secoli di vita. Verso la fine del secolo XII Montalcino comunque era già costituito in comune, alleato di Siena (pur sforzandosi di mantenere nei suoi confronti la propria autonomia) nella guerra che questa perse contro Firenze; ma in conseguenza dell'accordo, seppure effimero, stipulato tra le due città, all'inizio del 1200 venne assediato e distrutto da Siena.
Cessata la tregua e vistisi impossibilitati a mantenere il possesso di Montalcino per la ripresa delle ostilità, nel 1212 i senesi tentarono di rilevare i diritti giurisdizionali che l'abbazia di Sant'Antimo aveva ancora sul castello, finendo per ottenere la quarta parte di esso. I montalcinesi però, forti dell'appoggio di Firenze e di Orvieto, cominciarono ben presto ad essere riottosi a rispettare gli impegni di fedeltà e alleanza che li legavano a Siena. Nel 1232 e poi ancora nel 1252 i senesi riuscirono a impadronirsi dell'indipendente castello; riconquistato per breve tempo dai fiorentini, tornò sotto il dominio senese dopo la battaglia di Montaperti, ottenendo di nuovo la propria autonomia nel 1269. Solo alla metà del Trecento, Montalcino fu inserito nel dominio territoriale di Siena e i suoi abitanti ebbero la cittadinanza senese, mentre veniva rapidamente costruita la rocca, simbolo del potere della città maggiore e visibile ancora nella sua imponente struttura. Nel 1462 Montalcino, insieme a Pienza, ottenne da Pio II l'istituzione della diocesi. Dopo la capitolazione di Siena a Cosimo I dei Medici nell'aprile del 1555, è a Montalcino non ancora conquistato che si riuniscono i fuorusciti senesi e il castello diventa il centro della resistenza agli eserciti imperiale e mediceo, capitale di un territorio non assoggettato, sede del governo e del consiglio senesi in esilio. Fu soltanto nel 1559 che, cessata anche la protezione del re di Francia, i montalcinesi si arresero e prestarono giuramento al duca di Firenze. Nei dintorni sorge la maestosa abbazia di Sant'Antimo che si vuole fondata da Carlo Magno.
La vita economica, in passato, si basava quasi esclusivamente sull'agricoltura e sull'allevamento. Dalle colline calcaree e sassose di Montalcino si otteneva un vino di produzione limitata ma destinato a diventare famoso nei secoli e anche l'olivo trovava condizioni ambientali favorevoli; numerosi erano gli alberi da frutto e i gelsi. I boschi di lecci (da cui la comunità aveva preso il nome) permettevano lo sviluppo di un allevamento minuto. La presenza nella zona di numerose vie di comunicazione, in particolare l'importante strada romana che congiungeva Siena con Roma, permise l'attivazione a Montalcino di un mercato mensile che assorbiva i traffici di tutta la Val d'Arbia. Diverse erano le manifatture presenti sul territorio tra Settecento e Ottocento: fornaci di terraglie e di maioliche, filande per la trattura della seta, concerie, fabbriche di cappelli di feltro, vetrerie, una tintoria e una cereria; molto diffusa era la tessitura di panni di canapa. Attualmente in agricoltura le coltivazioni principali continuano ad essere quelle tradizionali della vite e dell'olivo, alle quali si aggiunge il frumento; il vino prodotto a Montalcino, il «Brunello», è universalmente noto e apprezzato. Ancora notevoli sono l'allevamento bovino e suino e la produzione di miele. Gli stabilimenti industriali operanti nel territorio riguardano la produzione di materiali da costruzione, di macchine e attrezzature agricole e la lavorazione dell'olio; vi sono poi alcune fabbriche di mobili, semilavorati e infissi. Il settore terziario ha ricevuto incremento negli ultimi anni anche grazie allo sviluppo turistico del territorio.
La popolazione totale del territorio comunale raggiunge, nel 1991, le 5.088 unità con una densità di 21 abitanti per kmq. Per quanto riguarda il passato la popolazione era passata dai 6.477 abitanti del 1830 ai 7.851 del 1881, fino ai 10.216 del 1936; nel 1951 Montalcino contava 10.203 residenti ma da questa data il calo demografico si è fatto molto intenso e tutto il territorio è stato interessato da un fenomeno migratorio permanente verso le zone più industrializzate della provincia o verso altre regioni d'Italia e anche all'estero. Nel 1961, infatti, la popolazione era scesa a 8.825 unità, nel 1971 a 6.297 e nel 1981 a 5.523.
STEMMA: D'argento al monte di sei cime di rosso, sostenente un albero di verde. Sei monti rossi sorreggono un leccio.
I monti alludono al territorio del comune. Il leccio era largamente presente sulle colline circostanti il paese. Ad esso inoltre la tradizione collega l'origine del nome della comunità, dal latino mons e ilcinus (per corruzione di ilex). Quale antica sede vescovile, a Montalcino spetta il titolo di città.