La mattina del 13 agosto ebbe luogo la tratta, presieduta dal Banchi, dalla Deputazione della Festa e dai Giudici delle Mosse. Furono selezionati 17 soggetti, provati dai fantini Dante Tavanti, Giuseppe Burrini, Giovanni Vieri e Faustino Falcini.
Il 14 ebbero ufficialmente inizio le grandi feste, reclamizzate anche in un "1° Bullettino delle Feste dell'Agosto 1869 in Siena", uscito in forma di giornale il 14 agosto 1869 e composto di quattro pagine. Il "1° Bullettino" recava il programma generale dei cinque giorni di festa ed i singoli programmi corredati dei regolamenti specifici di tutte le manifestazioni compreso il Palio. Conteneva anche inserzioni pubblicitarie, notizie utili e avvisi di vario genere.
Purtroppo, a causa del cattivo tempo, caratterizzato nei giorni 15, 16 e 18 da una pioggia insistente, il programma dovette subire delle sostanziali modifiche. Il giorno 15 fu fatta soltanto la Tombola, perché piobbe tutto il giorno, e seguitò ancora il 16 fino verso il mezzo giorno [...]
La Società delle Feste cercò subito di correre ai ripari. La mattina del 16 agosto il Comitato Esecutivo si riunì per decidere le modifiche da apportare al programma, promulgando gli spettacoli fino al giorno 19, e poi fece pubblicare un grande manifesto. In seguito uscirono anche degli appositi "Bullettini" per meglio specificare le variazioni apportate al programma della Fiera-lotteria al giardino del Cav. Bianchi Bandinelli, a quello del Palio alla lunga, differito alle ore dodici di martedì 17 agosto, ed a quello della Carriera alla tonda anch'essa differita di un giorno d'intesa con le autorità municipali.
E così il 16 agosto, invece, del Palio alla tonda alle ore 23 fu fatta la prova generale, e la sera la Festa su indicata in Piazza Vittorio Emanuele.
Il Palio alla lunga, rinviato al pomeriggio del giorno 17, poté aver luogo all'ora stabilita (ore 12), ma ebbe uno svolgimento affrettato, perché nel pomeriggio doveva aver luogo la Carriera alla tonda. Durante la corsa vi furono incidenti spiacevoli. La gara fu vinta da una cavalla saura di proprietà di un tal Daniele Pela di Perugia, che guadagnò il premio di 400 lire in oro.
Nel pomeriggio del 17 agosto si poté correre senza timore della pioggia anche il Palio alla tonda, che, per fortuna, si svolse regolarmente, terminando con il successo della favoritissima Contrada della Civetta, che aveva avuto in sorte il cavallo baio bruciato di Luigi Grandi noto come Sportaino. Il fantino che lo condusse vittorioso al bandierina era il giovane Dante (Ariodante) Tavanti, soprannominato Il Citto.
Questo Palio fu poco gareggiato, poiché il baio di Sportaino si rivelò davvero un cavallo superiore agli altri.
Le Contrade si schierarono tra i canapi nel seguente ordine:
1. Montone fant. Mario Bernini d. Bachicche
2. Pantera fant. Paolo Santinelli d. Marzialetto
3. Giraffa fant. Faustino Falcini d. Romano
4. Lupa fant. Francesco Galassi d. Ceccaccio
5. Selva fant. Gaetano Bastianelli d. Catera
6. Bruco fant. Donato Partini d. Partino
7. Unicorno fant. Giuseppe Burrini d. Rocco
8. Aquila fant. Giuseppe Paoli d. Mascherino
9. Civetta fant. Dante Tavanti d. Il Citto
10. Istrice fant. Pietro Rocchi d. Pietrino
La mossa fu bellissima - racconta Guido Nannini. Scapparono in gruppo; il Montone per troppo spingersi cadeva alla discesa di S. Martino, la Giraffa fu costretta a trattenere il cavallo, e bastò quest'attimo per dare agio alla Civetta ad entrare prima. Vi furono molte nerbate fra le Contrade del Leocorno, Lupa e Istrice; la Selva si attriccò con il Bruco, e la Pantera con l'Aquila.
Per l'anno 1869 la Contrada della Civetta non aveva eletto né il Priore, né il Capitano.
Le elezioni, tenute il 16 maggio 1869 avevano permesso di formare il seguente Seggio: Don Giuseppe Querci (Vicario); Ottavio Cambi (Camarlingo); Persio Marchi (Cancelliere); Giuseppe Capitani (1° Consigliere), Assunto Bartolotti (2° Consigliere). Erano stati eletti anche i cosiddetti cercatori o mangini nelle persone di Giovanni Lotti e Pellegrino Mariani.