15 agosto 1582
I cavalli destinati alla carriera erano tre, vinse il cavallo bajo dorato di razza granducale del signor Assunto Grassellini, raccomandato al nobil signor Mario Bargagli.
16 agosto 1582
Vinse la Contrada del Val di Montone correndovi per fantino Bianchi Antonio detto il Gobbo Fensi (sic ma Gobbo Fenzi) del Val d'Arno nella cavalla di Luigi Grandi di Siena.
Le Contrade ammesse alla corsa erano: Nicchio = Torre = Val di Montone = Aquila = Selva = Pantera = Oca = Drago = Istrice = Civetta.
I Deputati alle mosse erano il signor conte Orazio De Vecchi Deputato, e Priore della Sezione VIII, Assunto Grassellini e conte Giovan Battista Ottieri della Ciaja, i Giudici della vincita erano i signor nobil Ottavio Spennazzi, Bernardino Sergardi, e dott. Augusto Ficalbi.
Il Gonfaloniere cav. Angelo Piccolo mini Pannilini.
Le comparse indossarono il vestiario di gala, e facevano un magnifico, e sorprendente colpo d'occhio per l'ordine alternativo delle 34 bandiere, duci, paggi. Le bande del Comune, e dei Filarmonici, truppa a piedi in difetto di cavalleria, il carro, i barbereschi, i fantini ecc.
Terminato il giro, le comparse vennero disposte in ordinanza alla pianata, e i fantini furono introdotti nel Cortile del Pretorio (noto come Entrone), onde eseguire la perquisizione, e consegna dei nerbi, e lo sparo del mortaletto chiamava loro a presentarsi al canape, ma sortiti dal Cortile furono afferrati al Casato da altrettanti gendarmi a cavallo, pretendendo di disporli con regolarità per la mossa, ma un tal sistema non incontrò il pubblico gradimento, nonché appena lasciati dai gendarmi mossero la carriera in disordine, ed il giudice della mossa fu costretto calare il canape quando i fantini erano a molta distanza per non far seguire un macello, ed una rovina dei fantini, e cavalli.
Dalla mossa partirono i primi Civetta, Pantera, Montone, quindi Drago, Oca, ed Aquila, dipoi Selva, Istrice, Nicchio, e Torre, alla Fonte Gaja il Montone si trovò primo, seguito dalla Pantera, Civetta, la Torre cadde alla prima girata a San Martino, il Nicchio smontò da cavallo, il Drago, e Istrice perquotevano (sic) il fantino dell'Oca; l'Aquila contrastava colla Selva; il Montone si manteneva sempre primo, inseguito a poca distanza dalla Pantera, per cui riportò la vittoria.
Mediante un numeroso concorso di forestieri, e dalle popolazioni delle vicine campagne si calcolava in Piazza un intervento di popolo di circa 30 mila persone.
Una forza straordinaria di milizia tanto di linea, che di gendarmeria contribuì al mantenimento dell'ordine, ed alla pubblica quiete che regnò durante le pubbliche feste del 14. 15. e 16. di agosto.
Nella sera furono disposte varie pignattelle alla Lizza, e per la strada a S.Lorenzo per comodo dei forestieri e per maggiore garanzia della sicurezza personale.