Il drappellone in realtà è un drappelloncino di una carriera rionale, usato dalla Contrada della Civetta in luogo del palio originale del 16 agosto 1761, andato evidentemente perduto. La data sembra comunque autentica. Il paliotto, che reca dipinta l'immagine di Santo Stefano Protomartire e l'arme della famiglia De Vecchi, dovrebbe riferirsi ad una carriera rionale organizzata dal Nicchio.
La Contrada della Civetta aveva vinto il 2 luglio 1761 il Palio di 60 Tolleri in onore della Vergine di Provenzano, ma essa rinunciò ad organizzare la Ricorsa per motivi che non si conoscono. Assunse allora l'iniziativa la Contrada della Lupa, che a luglio era stata clamorosamente sconfitta. Questa, per "ripicca" nei confronti della Civetta, il 20 luglio 1761 chiese al Granduca il permesso di organizzare la Ricorsa a sue spese, offrendo un premio di 40 Tolleri. Diciamo subito che la Civetta fu ammessa a partecipare alla Carriera e riportò nuovamente il successo, facendo, come suol dirsi, "cappotto": il primo del genere nella storia del Palio!
Altro evento da rimarcare fu la richiesta di partecipazione a questa Carriera avanzata da Munistero, vale a dire dalla Contrada della Quercia, che mai in precedenza aveva corso il Palio o preso parte individualmente alle feste pubbliche, in quanto componente delle Contrade della Chiocciola. Sorprendentemente, in violazione del Bando di Violante Beatrice di Baviera, la Biccherna accettò l'istanza di partecipazione di questa sedicente Contrada, ma le proteste delle vere Contrade convinsero i Provveditori ad escludere Monastero dal sorteggio.
Per il Palio la Lupa entrò in Piazza con una comparsa di 22 persone, vestite con giubba nera ornata di nastri gialli e corpetto bianco. Durante la sfilata la Contrada di Vallerozzi fece distribuire una composizione poetica a stampa, ispirata alle origine romane della Lupa coi Gemelli.
Durante la corsa si portarono alternativamente in testa diverse Contrade, ma su tutte emerse la Civetta che guadagnò la vittoria con il fantino Mattia Mancini detto Bastiancino.
Il verbale del Comune:
Adi 16 Ag.o 1761.
L'Ill.mi Sig.ri Giudici Sopra le Mossesi trasferirono nel Prato di S. Agostino, ordenarono tutte le dieci Contrade congregate, e fatte queste inviare in questa pubblica Piazza, e fatto il consueto giro per la Piazza fu ordinato pubblicarsi intanto il solito Bando per tutti i soliti Luoghi della Piazza sud.a, e dato il Segno col mortaretto ognuno si ritirò, e venuti i Cavalli al Canape, fu colla tromba dato il Segno, e partiti li dieci Cavalli dal Canape, il primo a passare tutto il Palco dei Sig.ri Giudici dell'Arrivo fu la Contrada d.a della Civetta, ed attesa la relazione dei Sig.ri Giudici Sopra le Mosse essere stata data legittimamente buona, fu dai predetti Sig.ri Giudici dell'Arrivo ordinato darsi al Cap.o della med.me Contrada il Palio, e così fu terminata la d.a Festa, e così, in ogni [ACS 686-380 cit.: verbale della Ricorsa del 16 agosto 1761].
Il premio del Palio, ammontante a £ 240, fu pagato il 19 di agosto. Venne ritirato dal Camarlengo della Civetta, Sig. Muzio Ugurgieri, che si presentò in Comune insieme al capitano Sig. Antonio Masotti.
Ricerca e testi di Alberto Fiorini per la Contrada Priora della Civetta