La Tartuca vinse il Palio del 4 luglio 1756 dopo un lungo "digiuno" di 21 anni, con un cavallo morello stellato in fronte di proprietà di Giuseppe Vichi montato da Antonio Vigni detto Luchino (o Dottore) alla sua prima vittoria.
Il Priore in carica era Muzio Rigacci e per Capitano era stato scelto, nella stessa adunanza che aveva deciso la partecipazione alla carriera, Francesco Bindi. A lui era stato affidato il compito di iscrivere la Contrada, che correva di diritto, alla corsa e data la facoltà di scegliersi come al solito i Subalterni, cioè i Tenenti e il Barbaresco.
I Deputati della Festa erano Ricciardo Cervini, Sigismondo Accarigi e Marco Antonio Saracini, i Giudici della Mossa Scipione Ballati Nerli e Giovanni Nerucci. Come Giudici dell'Arrivo erano stati scelti Alfonso Accarigi, Giovanni Venturi Gallerani e Camillo Chigi.
La carriera venne effettuata il giorno 4, essendo questo festivo, anziché il tradizionale 2 luglio della Madonna di Provenzano. La Tartuca partì dall'ottavo posto alla mossa e la cronaca del Palio riferisce di una rocambolesca corsa di Luchino fino alla vittoria.
Il 6 luglio il Camerlengo di Biccherna pagava al Capitano della Tartuca 360 lire per la vittoria, alla presenza di Bernardino Baldacconi, Camarlengo della Contrada. La Contrada conserva nel proprio museo un frammento di drappellone al quale è stata assegnato appunto l'anno 1756.
Qualche giorno dopo si svolse l'adunanza per decidere come festeggiare la tanto agognata vittoria, ma la proposta di far ricorrere un Palio come avevano fatto in precedenza diverse altre Contrade, non avendo raggiunto i 2/3 dei voti favorevoli per il cattivo stato delle finanze, venne bocciata. Fu invece approvata all'unanimità la più modesta esposizione del Santissimo nell'Oratorio, eleggendo in proposito due persone deputate.
Nei libri contabili della Contrada furono registrate tanto l'entrata delle 360 lire, quanto le relative uscite rappresentate da 70 lire date al fantino Vigni e dalla spesa per razzi e polvere, e per corni da caccia, trombe e tre tamburi per aver sonato la sera della vincita e il giorno dopo, che andò in giro il Palio per Siena dall'ore 12 della mattina alle sei e mezzo della sera. Infine il Baldacconi scrisse: "£ 24 pagati in contanti a Francesco Bindi Capitano della Contrada e sono £ 20 per onorario del Palio vinto in questo anno come per deliberazione eccetera, e per avere comprato il setino del drappellone, così da cordo, così per ricevuta si vede qui in basso £ 24".
Risulta dunque un onorario di 20 lire per il Capitano, già pattuito in precedenza in caso di vittoria. Anche se non è chiaro il motivo dell'acquisto da parte del Bindi del setino, è evidente la presenza di un palio del quale non vi è più traccia, ma che certamente era dedicato alla Madonna di Provenzano.
È riportato che in occasione del Palio ci furono contrasti fra la Tartuca e la Chiocciola e che sarebbe stato questo il primo screzio fra le due "aggregate''. A seguito della corsa persa solo per la testa di un cavallo i chiocciolini avrebbero festeggiato come avessero vinto. Furono perciò alcuni Protettori della Chiocciola, anziché della Tartuca, a proporre e a far effettuare un Palio per l'Assunta, come forma di rivalsa. Pur non partecipando al Palio come era consuetudine, la Chiocciola, dopo aver posto come premio i consueti 40 tolleri (240 lire), si impegnava a fare un carro trionfale ed una cavalcata.
Nell'adunanza del 1° agosto la Tartuca decise ben volentieri di partecipare, confermando il suo Capitano ed organizzando a sua volta una numerosa comparsa descritta dal Pecci con 40 uomini, senza gl'uffiziali, tutti vestiti di nero, con paramani, corpetto e alamari gialli, allusivi alla divisa della propria Contrada.
Gli atti di questo Palio riportano che per entrare in Piazza le Contrade si riunirono in Sant'Agostino e che la Chiocciola aveva fatto il "carro e cavalcata", ma in nessuna parte è riferito del drappellone, che invece è conservato nel museo della Lupa che lo vinse. Su di esso, per quanto piuttosto deteriorato, si leggono ancora la raffigurazione della Madonna del Rosario con il bambino in braccio venerata dalla Chiocciola, il suo emblema, gli stemmi dei Protettori e la data.