Al Palio del 2 luglio 1900 parteciparono (di diritto) Torre, Bruco, Chiocciola, Oca, Civetta, Onda, Leocorno; (per sorteggio) Pantera, Drago e Istrice.
Era Sindaco di Siena il Cav. Alessandro Lisini. Deputati della Festa i nobili Signori Giuseppe Perini Brancadori e Pietro Cinughi de' Pazzi. Mossiere il Sig. Leonildo Fabbrini; il 29 giugno a causa della pioggia caduta nella notte, la consegna dei cavalli, previa eliminatoria, fu fatta alle ore 14.
Dalla sorte furono favorite le Contrade Bruco, Drago, Oca e Chiocciola che si aggiudicarono ottimi «barberi».
La prima prova fu corsa alle 18,30 quando aveva ripreso a piovere, e vide la vittoria del Bruco dopo serrato duello col Drago. Il 30, causa il maltempo non fu corsa la prova del mattino. Quella della sera fu caratterizzata dalla lotta del Bruco col Drago che vinse la corsa.
Le due prove del 1 Luglio furono vinte, al mattino dall'Oca e la sera (prova generale) dal Drago, inseguito invano dal Bruco per i 3 giri. Si ebbero cadute emozionanti, ma senza gravi conseguenze, di Civetta, Torre e Leocorno. La provaccia vide la vittoria del Drago.
Il Corteo del Palio eccezionalmente arricchito in onore degli ospiti partecipanti al Concorso Ippico di Piazza d'Armi, con le Comparse delle 7 Contrade escluse dalla corsa, resultando composto come quelli di agosto) al suono del Campanone, sfilò nell'ordine seguente (che resterà pressochè immutato anche nei Palii successivi): Vessillifero del Comune (a cavallo) con 4 mazzieri; Capitano di giustizia (a cavallo): Trombetti del Comune; Carro decorato dell'orifiamma bianconera, con le bandiere delle 17 Contrade, il banditore e 4 trombetti oltre il drappellone dipinto dagli artisti Merlini e Loli Piccolomini.
Seguivano le 10 Comparse coi relativi fantini: Torre - Domenico Fradiacono (detto Scansino), Bruco - Agostino Papi (detto Pioviscola), Chiocciola - Ernesto Felli, Oca - Ulisse Betti (detto Bozzetto), Civetta - Sallustio Beligni (detto Sciò), Onda - Giovanni Vieri (Peggio), Leocorno - Massimo Tamberi (detto Massimino), Pantera - Girolamo Vigni (detto Nano), Drago - Angelo Volpi (detto Bellino), Istrice - Celso Cianchi (detto Montieri). Quindi le 7 Contrade che non correvano: Montone, Giraffa, Tartuca, Selva, Nicchio, Aquila e Lupa.
La Corsa riuscì poco gareggiata: partita prima l'Oca, venne superata subito a S. Martino dal Drago che rimase in testa fino al termine aggiudicandosi la vittoria, con la cavallina «Sultana». Il Bruco cadde al 2° giro a S. Martino, la Chiocciola fu nerbata dalla Pantera, che poi ebbe un furioso scontro con la Civetta, terminato con la caduta di ambedue i fantini.