Nel 1685 il Palio ordinario non venne corso il 2 di luglio, ma il giorno giovedì 26 a causa di un'indisposizione del Governatore Francesco Maria dei Medici e fu vinto dalla Tartuca. Una recente e attenta lettura dei documenti d'archivio della Contrada accredita la data del giorno 26 al posto del 2 luglio o del 22 luglio, antecedentemente indicati per questa vittoria.
Il Priore in carica era Niccolò Franchini, architetto del nuovo Oratorio, il Capitano Lando Santini e il fantino che vinse era forse l'anziano Simone detto Mone, mentre altri indicano Gio. Batta Landi detto Granchio. La Tartuca vinse con un cavallo morello delle Monache di Castelvecchio.
Come Deputati della Festa erano stati nominati Achille d'Elci, Quintilio Berlinghieri e Francesco Bizzarri.
Nel museo è conservato un frammento di drappellone al quale è stato assegnato questo anno della vittoria, ma non vi sono notizie sul tipo di premio vinto e sulla sua destinazione.
La vittoria non è riconosciuta dal Comune di Siena, né segnalata dagli storici, ma la Tartuca la rivendica da sempre e due notizie che provengono anch'esse dall'archivio della Tartuca la confermano senza alcun dubbio.
La prima notizia riporta, in data 29 luglio, che furono pagate "... Lire una, sedici e otto (1 lira, 16 soldi e 8 denari), pag. a Giu. Rapinsi Ceraiolo per havere dato due torcie e le medesime essere calate ----- in servitio di essere andata la Contrada a S. Jacomo nella Torre e la sera di S. Anna accesole in Chiesa in occasione della vencita del Palio che in tal giorno si corse...", e la seconda lo conferma: "... pagate a Giuseppe Rapinsi per calo di due torcie per andare a S. Jacomo e state accese in Chiesa la sera che s'ebbe il Palio della Piazza".
Tre giorni dopo la vittoria, il 29 luglio, si tenne la prima adunanza nell'Oratorio appena costruito e il contradaiolo Jacomo Alberti per "... soddisfare il fantino che corse in Piazza e per Grazia di Dio e del Santo fu primo e vinse il Palio..." propose di pagarlo con 12 piastre, 10 delle quali furono raccolte dallo stesso Alberti con il giro delle mance per la città, insieme a Camillo Ciapini e al fantino, restando la differenza di 2 piastre, pari a 14 lire, a carico della Contrada (o meglio della Chiesa).