La prima tappa storica del regolamento si ha nel 1676 quando la Biccherna decise di assegnare i cavalli in sorte alle Contrade.
Fino a questo momento le Contrade stesse provvedevano ai barberi e solo dopo 17 anni dall'inizio ufficiale del Palio si registra il primo grande ingranaggio del Pianeta Palio giunto, intatto, fino ai nostri giorni.
Dove si svolgesse l'assegnazione dei cavalli è ormai noto: fuori della Porta di Camollia e dopo che i cavalli avevano percorso il tragitto tra il Palazzo dei Diavoli e la chiesina del Santuccio. I cavalli, con molte probabilità, dovevano correre scossi, seguendo la norma del Palio più importante, quello alla lunga. Il primo soggetto arrivato veniva escluso e riceveva un premio, mentre degli altri veniva fatta la scelta e successivamente, come ai nostri giorni, assegnati per sorte alle Contrade.
Ma mentre nel Palio attuale l'ordine di assegnazione serve solo per l'ingresso ai canapi della terza e quarta prova, ai tempi dei tempi serviva per l'ingresso in Piazza delle Contrade e per l'allineamento ai canapi il giorno del Palio.