Il tipo di premio messo in palio risulta dalla scrittura relativa a una riunione tenutasi il 3 luglio 1667, nella quale sono descritte le condizioni da rispettare da parte della Compagnia di Santo Stefano a seguito della donazione del Palio vinto: Che deva fare una tenduccia, all'Immagine della Beatissima Vergine del Forcone, come in tutto accettato, e obbligato dalla suddetta Compagnia del dì 26 Giugno 1667 in n° 35 aggregati di essa e presenza delli loro officiali, come per copia appare in questo foglio 38 e di questo presente ventosi e aggiustato sotto la scorta del Honorevole Francesco Neri Capitano Tenente sotto il dì 2 Luglio et assistenza del Honorevole Alisandro Leoncini Alfiere, il Sig.re Gio. Domenico Tonini fanno pure carità, alla medesima Compagnia, del suddetto Palio di damasco bianco con fregio rosso pure guarnito d'oro con patti che detta Compagnia sia tenuta a fare le spese che occhorre per detto palio. Un frammento di seta dipinta conservato ancora oggi dal Nicchio potrebbe provenire proprio dal paliotto che molto probabilmente accompagnava il palio di damasco.