Cinque anni dopo l'istituzione ufficiale del Palio alla tonda si registra il primo Palio straordinario, o meglio i primi due Palii straordinari.
A questo punto può sorgere già il primo "dilemma storico", non essendo, come vedremo, in programma il consueto Palio di luglio in onore della Beatissima sempre Vergine di Provenzano. Si corre, infatti, a giugno e a ottobre, ma quest'ultimo Palio lo si può considerare come un "Palio di recupero", visto che non si è corso a luglio?
Gli scarsi documenti di sicura attendibilità (ricordiamo che i verbali dei Palii iniziano dal 1692) non ci offrono, per il momento, la possibilità di "capire" se in verità il Palio dell'ottobre sia da considerarsi un Palio straordinario o un Palio di recupero; noi propendiamo per classificarlo straordinario vista la data di effettuazione.
Le delibere della Biccherna non ammettono discussioni storiche circa il numero e la data dei Palii di questo 1664. Nel vol. 871 a c. 9 sotto la data del 31 maggio 1664 si legge "Per il terzo giorno di Pasqua ... Palio per la venuta dell'Ecc.mo Sig. Chigi" con il conseguente ordine di portare la terra in Piazza; a c. 24 sotto la data 4 ottobre 1664 si legge che la terra deve essere portata "domani mattina che sarà il 5".
Non si stupisca il lettore se gli ordini di interro della Piazza siano precedenti il giorno dell'effettuazione del Palio, perché le attuali prove regolamentate a quei tempi non esistevano e fino al 1707 le Contrade potevano "provare" in qualsiasi momento della giornata il proprio cavallo anche senza la terra in Piazza; l'unico giorno "vietato" per le prove era quello della mattina del Palio perché, appunto, serviva per interrare la pista.
Stabiliti le date ed i motivi per cui furono corsi i due Palii (il 1 giugno per la venuta di Agostino Chigi e il 5 ottobre per quella di Flavio Chigi) è assai problematico ricostruire il nome delle Contrade vincitrici anche perché gli storici consultati (Macchi, Gagliardi, Rossi, Hercolani, Heywood, Righi Parenti, Zazzeroni, Comucci, Neri) asseriscono che nel 1664 si corse regolarmente il Palio di luglio ed a vincerlo fu la Civetta, dopo una decisione del Principe Mattias che ne convalidò la vittoria ai danni del cavallo scosso della Lupa arrivato primo. La minuziosa descrizione riportata dal Rossi (V. Rossi, c. 577. Oltre a Rossi anche Heywood, nella nota n. 74 a pp. 297-298, riporta l'avvenimento, trascrivendo interamente ciò che ha scritto il Macchi.), che parla addirittura della partecipazione di ben 22 Contrade, è priva della fonte da cui sono state attinte le notizie.
In una pubblicazione del 1853 nell'elenco dei Palii vinti all'anno 1664 si legge: "2 luglio Tartuca"; e la stessa Contrada questo Palio se lo attribuisce regolarmente con quel fantino "Mone" che, secondo la cronaca riportata dal Rossi, avrebbe dovuto correre nella Lupa.
Nel Numero Unico della Civetta del 1979, uno dei più pregevoli storici attuali del Palio, Alberto Fiorini, riporta con delizia tutto ciò che è stato scritto su questo Palio, ma i documenti su cui basa la "versione ufficiale" del Palio corso il 2 luglio non appaiono con la grafia tipica della metà del 1600.
La documentazione prodotta da tutti gli storici consultati non è molto attendibile; vediamo il perché. Il numero di 22 Contrade è giustificato solo dalla ... leggenda del Palio che voleva far risalire fino al 1675 le Contrade al n. di 23, cioè le attuali 17 più le sei soppresse.
Nel N.U. della Civetta si parla di una regolamentazione, per il fatto della vittoria assegnata alla stessa Contrada, da parte della Biccherna, secondo cui fu stabilito che a vincere il Palio sarebbe stato il cavallo anche senza fantino. Ebbene tale "regolamentazione" non esiste assolutamente nei libri della Biccherna, né nel volume del 1664, né in quelli successivi. D'altronde il Cecchini, al quale non sarebbe sfuggita una simile, importantissima, normativa, non fa assolutamente riferimento a quanto detto sopra.
Ma a spezzare una lancia in favore della teoria del Rossi e C. è la tangibile testimonianza del contemporaneo Macchi. L'attendibilità del Macchi non può essere messa in discussione ma bisogna altresì rilevare che lo stesso storico non annota ad esempio ad alcuna Contrada, senza specificarne il motivo, il Palio del 1660, regolarmente deliberato dalla Biccherna, ed altresì ignora le disposizioni della stessa Biccherna per i Palii straordinari di questo 1664. Insomma in quest'anno i Palii di giugno e ottobre sarebbero stati corsi, come testimonierebbero tutti gli storici, solo sulla carta della Biccherna e francamente ci sembra improbabile che vengano annotati due ordini per il 1 giugno e 5 ottobre e ci si sia dimenticati di annotare l'ordine, obbligatorio, per il 2 luglio!
D'altronde sulla autenticità storica della venuta dei Chigi viene incontro, se mai ce ne fosse stato bisogno, una delibera scoperta recentemente nell'Archivio storico del Casino degli Uniti dove, sotto la data del 15 settembre, vengono programmati i festeggiamenti a cura della "Conversazione" per le venuta di ottobre di Flavio Chigi.
A questo punto, evidentemente, le ricerche si sposteranno, per il futuro, anche sulla presenza del Principe Mattias (Il Principe Mattias fu Governatore a Siena dal 1629 al 1667. Era figlio del Gran Duca Cosimo II e fratello di Ferdinando II che ereditò dal padre il titolo di primo cittadino della Toscana.), sulla decisione del quale si è basata fino ad oggi tutta la "storicità" dell'esistenza del Palio di luglio.