Nel 1660 a vincere una carriera fu il Nicchio, che la domenica successiva decise di donare il palio alla Compagnia di Santo Stefano, garantendosi comunque la visibilità della donazione e trattenendo per sé il drappellone che accompagnava il premio:
Domenicha Adì 4 Luglio 1660. ... Occorrendo alla Contrada qualcosa per fare la festa il primo maggio ogni anno, si obbliga la Compagnia dare e prestare come altre volte ha fatto, e particolarmente dare e prestare tutto quello, che troveranno cavato dal ritratto del Palio; quale ritratto, si obbligano applicarsi solo puramente al servizio della Compagnia e guastandosi il palio, e quello che la Compagnia il appricarà si obligha fargli il segno della Contrada nostra, con il solo Nicchio e che il drappellone del Palio resti alla Contrada, e sia dato ad ogni nostro piacere che di tutto questo la Compagnia ne faccia memoria... Alla ragunata del loro Capitolo hanno ricevuto tutto il Palio intero e bene condizionato in ogni eccetera.
È probabilmente questa la più antica testimonianza di un drappo dipinto che si aggiungeva al palio ed una scrittura di qualche anno successiva testimonia che questo era di raso fiorito. La scrittura è datata domenica 26 giugno 1667, quando la Compagnia di Santo Stefano si riunì per prendere atto delle condizioni, più o meno simili alle precedenti, con le quali il Nicchio faceva dono di due palii vinti di luglio, rispettivamente nel1660 e nel 1662.
... per offerire alla nostra Compagnia in dono, come offeriva, li due pali uno di Damasco Cremisi (quello del 1662), e l'altro di raso fiorito (questo del 1660), venti per la festa del due di Luglio, con il corso de cavalli per la pubblica Piazza della detta Contrada, con hautorità alla medesima Compagnia, di potere farne quel ritratto che più li piacerà, ancorché li volessero vendere, e redurli in denari, con patto e dichiarazione però che ... gl'abbia a fare mettere l'Arme, della Contrada del Nicchio dentro, a uno di quei quadri, che di presente sono attorno alla nostra Chiesa Maggiore in maniera, e forma che sia visibile, e che appaia la medesima Contrada havere fatto tal'opera, quadro o memoria, e questa da starvi perpetuamente ...