Anche senza Bella Speranza la tratta è ricca di soggetti ambiti, grazie al ritorno di Vittorio, assente dalla vittoria dell'agosto 1993 e di Careca, assente da sei anni. Questi due cavalli fanno felici Nicchio e Drago, esultano anche le rivali Chiocciola e Tartuca con La Fanfara e Votta Votta, la Giraffa con il promettente Penna Bianca ed infine la Civetta, grande favorita, con Quarnero.
Con tutti questi "bomboloni" il giro delle monte si preannuncia molto interessante. Cianchino torna nel Nicchio dopo tredici anni, Il Pesse veste per la prima volta il giubbetto della Giraffa, Massimino nella Civetta corre il suo decimo Palio consecutivo nella decima Contrada diversa, Tartuca e Drago si accordano subito con il Bufera e Trecciolino.
L'unica in difficoltà è la Chiocciola, Cittino si infortuna alla Prova Generale, per montare La Fanfara arriva all'ultimo momento Clemente che sostituisce Voragine. Il nuovo Mossiere, Dino Costantini, non ha eccessive difficoltà nell'allineamento delle Contrade, all'ingresso della Lupa solo la Tartuca è fuori posto.
Bufera, risalito dal terzo posto fino allo steccato, cade al canape, se ne vanno Giraffa, Drago, Chiocciola e Nicchio dall'esterno.
La Lupa, entrata di rincorsa, cerca una strana traiettoria che termina con la goffa caduta di Pistillo a San Martino dove girano nell'ordine Giraffa, Chiocciola e Drago, poco staccate Nicchio ed Istrice.
Sempre col Pesse e Penna Bianca primi, al secondo San Martino cadono Drago e Chiocciola, è la svolta decisiva visto che anche il Nicchio resta attardato per la caduta, rinvengono forte Istrice e Civetta.
Massimino termina la sua scialba corsa cadendo al secondo Casato, solo l'esordiente Pinturicchio, sul sorprendente Re Artù, resta nella scia della Giraffa.
L'Istrice si avvicina minacciosamente, ma Il Pesse può contare su un buon margine di vantaggio e sulla netta superiorità di Penna Bianca che fa esultare i giraffini.
Nel dopo-Palio momenti di tensione per Cianchino alle prese con la rabbia dei nicchiaioli.