Cesare Olmastroni (1942–2017) è stato un rinomato pittore, restauratore e decoratore senese. Ha legato profondamente la sua vita all'arte e alle tradizioni di Siena. È celebre per aver dipinto due Drappelloni del Palio (luglio 1982 e agosto 2013) e per il suo lavoro nella Galleria a lui intitolata a Palazzo Patrizi.
La sua carriera e il suo legame con il territorio si sviluppano attraverso tappe fondamentali: da adolescente lavora come apprendista restauratore nella Basilica di San Domenico e sugli affreschi del Sodoma.
Dal 1972 è dipendente del Comune di Siena. Ha supervisionato e corretto numerosi drappelloni, divenendo il "non artista" più noto ed esperto della complessa tradizione pittorica del Palio.
Negli anni '70 ha affrescato il Castello di Meleto, lasciando un'importante mappa affrescata nella stanza dello scrittoio.
Ha ricevuto la prestigiosa Medaglia d'oro del Mangia e ha lavorato come maestro di pittura.
È deceduto a Siena il 31 marzo 2017 all'età di 74 anni.