La paura mette le ali, anzi fa... novanta! E questo è proprio il numero della Contrada che si aggiudica lo "straordinario" del 1986: il Valdimontone. Gli "eroi" della giornata sono il Pes e Brandano - per ambedue si tratta della seconda vittoria - che si aggiudicano uno splendido Palio ai danni di Bastiano e Figaro.
Il Montone a dispetto dell'aversari non parte molto bene dai canapi, ma il giovane Beppe vedendo l'avversaria involarsi in prima posizione, probabilmente in un millesimo di secondo ha realizzato quali sarebbero state le conseguenze che una vittoria del Nicchio avrebbe portato nel suo futuro di fantino del Palio. Così ha dato fuoco alle polveri, spremendo al massimo il suo Brandano in una corsa incredibile ed entusiasmante, riuscendo a fare molto di più di quello che gli sarebbe stato chiesto: in meno di un giro rimangia tutto lo svantaggio iniziale e si porta a diretto contatto con Bastiano e Figaro, gli strafavoriti della vigilia. A quel punto per l'immensa gioia dei contradaioli del Montone - invece di proseguire conquistando subito la testa della corsa - si affianca alla rivale e ostacola a suon di nerbate il fantino del Nicchio, coronando i sogni del popolo dei Servi.
Il Montone conquista il meritato "cencio" grazie alla grinta e alla determinazione espressa dal proprio fantino e da Brandano, sicuramente rinvigorito dalle sapienti cure del professor Menichetti. E l'epilogo del Palio dimostra come le tre carriere del 1986 siano per combinazione, strettamente legate tra loro: l'anno dei grandi sconfitti dove nessuno dei favoriti della vigilia riesce a vincere, e a farlo sono solo i "non considerati".
La più grossa delusione di questo Palio viene dal Nicchio, che getta al vento un'occasione d'oro, nel quale Bastiano non avendo mai provato il potente Figaro durante le prove, si è ritrovato a subire il suo slancio non riuscendo ad evitare le traiettorie larghe che hanno permesso agli inseguitori - prima la Giraffa e poi il Montone - di recuperare metro su metro, il proprio vantaggio.
Anche l'Oca, fornita di una delle accoppiate più forti, ha deluso: Aceto partito in ottima posizione a ridosso del Nicchio ha fatto una corsa rinunciataria, privando Benito della lotta per la vittoria, impegnandosi soprattutto a controllare le mosse di Canapino che per altro ha ben figurato fin quando Bizzarro non ha perso un ferro. A quel punto Aceto ha portato a termine il suo compito, affiancando e nerbando al terzo giro una Torre che proseguiva con un mezzo galoppo;
la Giraffa invece spreca l'occasione di fare "cappotto": Truciolo partito quarto è riuscito a girare in seconda posizione a San Martino, poi convinto di dover prendere la testa il prima possibile per poi gestire la corsa come a luglio, è entrato troppo "basso" al Casato battendo sul colonnino;
per ultima la Pantera che come nel 1982 - con Benito e Aceto - vede infrangere alla mossa i propri sogni. In questa occasione un incolpevole Cianchino viene penalizzato da una mossa "vecchia" che lo ha fatto battere duramente sul canape, autoeliminandosi.
Altra strana combinazione di questo 1986 è stata quella che per vari infortuni a cavalli e fantini prima o durante la mossa nessuno dei tre Palii viene corso dalle dieci Contrade. Il crudele destino in questa occasione colpisce Emiro Benni, il cavallino della Lupa, che si infortuna da solo nell'interno della stalla alla vigilia della corsa.
Sul verrocchio sale per la terza volta Piero D'Inzeo. Le Contrade vengono chiamate nel seguente ordine: Pantera, Nicchio, Onda, Istrice, Giraffa, Oca, Torre, Montone e Drago di rincorsa.
Poco prima che Roberto Falchi superi il verrocchino, l'allineamento non si presenta per niente regolare: il Nicchio si trova indisturbato al primo posto, poi Istrice, Pantera, Giraffa e dietro a queste la Torre in seconda fila. Più in alto e fuori dalla mischia Onda, Oca. Al nono posto il Montone, l'unica Contrada che rispetta l'ordine d'ingresso.
Piero D'Inzeo abbassa il canape quando il Drago è già dentro ai canapi, questo provoca la caduta della Pantera, una delle grandi favorite: Cianchino sbatte nel canape, si aggrappa al collo di Baiardo ma si sbilancia e cade all'indietro. Parte in testa il Nicchio, seguito da Oca, Istrice, Montone e Giraffa. Poi la Torre, l'Onda e il Drago.
Prima di San Martino posizioni invariate con Nicchio in testa. Alle sue spalle Oca e Istrice, all'esterno e Giraffa e Montone, all'interno. In curva Bastiano entra troppo lanciato e si allarga eccessivamente perdendo metri preziosi. La Giraffa supera Oca e Istrice così come il Montone e si porta minacciosamente vicina al Nicchio. Alle loro spalle, davanti al Palco delle Comparse Aceto invece di preoccuparsi a non perdere il contatto con le prime, sembra interessarsi solo alla posizione della Torre.
Al Casato il Nicchio è sempre primo ma gira largo e druscia sui palchi mentre la Giraffa nell'intento di sorpassare Bastiano e Figaro, stringe troppo la traiettoria e sbatte nel colonnino. Truciolo accusa il colpo e riprende il cavallo in mano. Nelle retrovie il Montone sfila in terza posizione seguito dall'Oca che subisce la rimonta dell'Istrice: Silvio Etrea gira troppo stretto e sembra cadere, ma con una prodezza da acrobata riesce a rimanere in groppa. Dietro all'Istrice seguono la Torre e il Drago. In coda e ormai fuori da ogni gioco, l'Onda.
Davanti il Nicchio conduce sempre, ma ora è il Montone che freneticamente si getta all'attacco. In meno di mezzo giro Beppino Pes rimonta lo svantaggio e all'uscita di San Martino si affianca alla rivale: la nerba, la para mentre Bastiano continua a spingere.
Al Casato girano ambedue affiancati, il Montone che si trova all'interno si appoggia al Nicchio e passa alla testa della corsa. In terza posizione si fa largo la Torre, seguita dall'Istrice e dall'Oca.
Al terzo San Martino il Montone è sempre primo, il Nicchio è vicinissimo ma ancora una volta Bastiano si allarga troppo e perde definitivamente l'occasione di rimontare. Dietro Istrice in terza posizione mentre Aceto si diletta a nerbare la Torre, praticamente ferma per l'infortunio a Bizzarro.
Bastiano prosegue la disperata rincorsa e a "capo basso" spinge Figaro, ma Brandano è imbattibile e Beppino taglia il bandierino con il nerbo alzato in segno di vittoria. Il Pes vince con la grinta e la determinazione di un veterano. Ma soprattutto vince con la testa, cancellando la brutta prestazione di luglio con Baiardo e quella di agosto con Figaro.
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