Palio che compare nel libro di Biccherna che ne specifica inequivocabilmente la data, indicando il 17 giugno come termine ultimo per la presentazione dei cavalli.
Voluto dai Signori Antonio Landucci e Fortunio Cinughi, per conto della Conversazione del Casino, che si accollò gran parte delle spese, pur essendo stata costretta a pigliare il denaro dal Monte non Valicabile de Paschi, già che la Cassa del medesimo Casino si trova presentemente esausta.
Fra le tante iniziative che vennero intraprese, la più eclatante e singolare fu quella che in detto giorno, ossia il 19 giugno, uscisse dalle 20 fino alle 24 (le ore 24 corrispondevano al tramonto) il vino nella fonte di Piazza dalle lupe, facendo propria l'esperienza del 1665 nel corso dei festeggiamenti per il pontificato di Alessandro VII, che culminarono con il Palio del 27 aprile.
Infatti, una fra le più importanti spese sostenute dagli organizzatori fu proprio quella relativa alla manodopera e ai materiali occorsi per modificare le condutture idriche della Fonte Gaia, tanto che che la Balia pagherà al Sig. Francesco Cinuzzi che tanti ha speso in canne di piombo, stagnio, piombo, ferro, tinelli, mattoni, rena, ed altri ordegni tutto servito per la fonte di Piazza, per aver fatto buttar vino alle due Lupe per cinque giornate.
Secondo un manoscritto del 1696 di memorie e ricordi del S.Maria della Scala, che elenca sinteticamente le carriere svoltesi fra il 1670 e il 1696, questo Palio non venne corso con le Contrade ma bensì con n° 18 cavalli di più particolari, il quale lo vinse un Cavallo di Piombino. Ed è molto probabile che fosse andata proprio così.
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