1546
La Contrada inalberò un'insegna tutta gialla con l'Aquila bicipite coronata (per concessione dell'Imperatore Carlo V il 25 aprile 1536).
1717
Nel 1717 lo storico Giuseppe Maria Torrenti, nel "Veridico Ragguaglio della Solenne Entrata in Siena dalla Reale Altezza della Ser.ma Gran Pincipessa di Toscana Violante di Baviera", rappresenta l'insegna di questa Contrada tutta gialla con l'Aquila al naturale. Il 16 agosto 1718 l'alfiere Santi Maddali entrò in piazza con una bandiera "color giallo in oro con l'Aquila nera (al naturale) in mezzo coronata (corona a cinque punte)"
1722
Dal libro delle deliberazioni ad annum della Contrada dell'Aquila: "In questa occasione spiegò bandiera nuova fatta a spese del loro protettore Cav. Gio.Pecci, quale costò lire 48 ed è stata fatta in questa maniera un aquila nera con due teste e corona imperiale conforme era l'antica per privilegio dell'Imp.re Carlo V in campo d'oro contornato di turchino con razzi bianchi e gialli e quattro lune nelle cantonate colore d'oro".
1725
Bandiera gialla con l'Aquila bicipite.
1727 - 1739
Bandiera gialla con l'Aquila nera bicipite con l'aggiunta di un poco di blu.
1741
Bandiera a fondo giallo con l'Aquila nera con le insegne imperiali.
1754 - 1791
Bandiera a fondo giallo ed un poco di blu con l'Aquila bicipite.
1839
Bandiera gialla con arabeschi blu e neri con l'Aquila bicipite con le insegne imperiali.
1847
In occasione della benedizione dei vessilli della Guardia Civica questa Contrada uscì con una bandiera a fondo giallo listata intorno di blu con agli angoli quattro gigli dello stesso colore e con, al centro, uno scudo rosso sorretto da due chiavi incrociate, nel mezzo del quale appariva un castello: lo scudo era coronato e sormontato da una piccola aquila al naturale caricata da una corona imperiale.
1850
Bandiera gialla con arabeschi blu e neri, con l'Aquila bicipite.
1859
Bandiera gialla a ornamenti celesti con "un'aquila naturale posante di un fascio littorio: alla corona imperiale fu sostituita una stella bianca a cinque punte". Questa bandiera fu portata a Roma nel 1884 dal paggio maggiore della Contrada durante le onoranze tributate alla tomba di Vittorio Emanuele II.
1878
Bandiera gialla con arabeschi blu e Aquila imperiale. Successivamente fu usata, per emblema, un'aquila che posava gli artigli su di un nastro azzurro o nero recante la scritta "CAROLI V IMP. AUG. FAVENTE GRATIA AN.R.S. MDXXXVI".
1884
Bandiera gialla a liste celesti e nere con Aquila imperiale.
1888
Bandiera gialla a liste celesti e nere con l'emblema secondo la concessione di Umberto I.